(-)-(R)-2-(benzylamino)but-3-en-1-ol | 53214-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-2-(benzylamino)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(Phenylmethyl)amino]-3-buten-1-ol；(2R)-2-(benzylamino)but-3-en-1-ol
• CAS: 53214-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KWCKHIUONGXJCM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(benzylamino)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S,4S)-1-Benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl]-3-(iodomethyl)-4-isopropenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用钛和锆介导的二烯金属环化方法立体选择性地制备取代的吡咯烷：（-）-α-海藻酸的全合成

  摘要：

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。

  DOI：

  10.1039/b005853j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-2-(benzylamino)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钛和锆介导的二烯金属环化方法立体选择性地制备取代的吡咯烷：（-）-α-海藻酸的全合成

  摘要：

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。

  DOI：

  10.1039/b005853j

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Substrate-Regiocontrolled Synthesis of Enantioenriched Allylic Amines by Palladium-Catalysed Asymmetric Allylic Amination: Formal Synthesis of Fagomine
  作者：Sébastien Soriano、Margarita Escudero-Casao、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201600583

  日期：2016.12.22

  or the protected derivative, respectively. Unhindered primary amines can be used as nucleophiles, thus enlarging the scope of the Pd/DACH catalytic system. Hydrogen bonding involving the free hydroxy group in the unprotected allylic carbonate is proposed to be responsible for the control of the regioselectivity to afford branched isomers, obtained in high ee. A short and enantioselective formal synthesis

  使用钯/ 1,2-二氨基环己烷（DACH）催化的烯丙基胺化反应，可以分别从未保护的或受保护的衍生物开始，从E -4-羟基丁烯-2-基甲基碳酸酯中获得支链的烯丙基胺或线性胺。不受阻碍的伯胺可用作亲核试剂，因此扩大了Pd / DACH催化体系的范围。有人提出，在未保护的烯丙基碳酸酯中涉及游离羟基的氢键负责控制区域选择性，以提供高ee得到的支链异构体。使用该方法描述了糖苷酶抑制剂fagomine的短而对映选择性的形式合成。
• The stereoselective preparation of substituted pyrrolidines using titanium- and zirconium-mediated diene metallabicyclisation methodology: the total synthesis of (−)-α-kainic acid
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b005853j

  日期：——

  employed as the key step in a partial synthesis of (−)-α-kainic acid starting from D-serine, but the key metallabicyclisation sequence proceeded with poor stereocontrol. By contrast, the total synthesis of (−)-α-kainic acid starting from L-serine was accomplished using a titanium-mediated cyclisation sequence which proceeded with excellent stereocontrol. Novel kainoids and piperidines are also reported

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。