p-Nitrobenzoyl 3-O-p-nitrobenzoyl-4-O-(3-N-trifluoroacetyl-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-daunosaminyl)-2-deoxy-L-fucoside | 180182-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzoyl 3-O-p-nitrobenzoyl-4-O-(3-N-trifluoroacetyl-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-daunosaminyl)-2-deoxy-L-fucoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2-methyl-3-[(2S,4S,5S,6S)-6-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 180182-58-5
• 化学式: C₃₅H₃₁F₃N₄O₁₆
• 分子量: 820.644
• InChiKey: HTUYXYUYDGTQND-DJDBHVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzoyl 3-O-p-nitrobenzoyl-4-O-(3-N-trifluoroacetyl-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-daunosaminyl)-2-deoxy-L-fucoside 在 barium dihydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 MEN10746
  参考文献：
  名称：

  New anthracycline disaccharides. Synthesis ofL-daunosaminyl-α(1 →4)-2-deoxy-L-rhamnosyl and ofL-daunosaminyl-α(1 →4)-2-deoxy-L-fucosyl daunorubicin analogues

  摘要：

  The synthesis of the new disaccharide anthracyclines 20, 21, 24 and 25, where the daunosamine moiety is separated from the aglycone by either a rhamnose or a fucose residue, performed following a convergent procedure, gives insight into the configurational requirement of the first sugar residue and opens the way to a new class of antitumour anthracyclines.

  DOI：

  10.1039/p19960001327
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 p-Nitrobenzoyl 3-O-p-nitrobenzoyl-4-O-(3-N-trifluoroacetyl-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-daunosaminyl)-2-deoxy-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  New anthracycline disaccharides. Synthesis ofL-daunosaminyl-α(1 →4)-2-deoxy-L-rhamnosyl and ofL-daunosaminyl-α(1 →4)-2-deoxy-L-fucosyl daunorubicin analogues

  摘要：

  The synthesis of the new disaccharide anthracyclines 20, 21, 24 and 25, where the daunosamine moiety is separated from the aglycone by either a rhamnose or a fucose residue, performed following a convergent procedure, gives insight into the configurational requirement of the first sugar residue and opens the way to a new class of antitumour anthracyclines.

  DOI：

  10.1039/p19960001327