1,5-diazacyclooctane dihydrobromide | 40422-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-diazacyclooctane dihydrobromide
• 英文别名: 1,5-Diazocane;hydrobromide
• CAS: 40422-46-6
• 化学式: 2Br*C₆H₁₆N₂
• 分子量: 276.014
• InChiKey: WXEVYNGLIYAZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diazacyclooctane dihydrobromide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(5-methoxypyridin-3-yl)-[1,5]diazocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(p-toluenesulphonyl)-1,5-diazacyclooctane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以92 %的产率得到1,5-diazacyclooctane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Developing an Amide-Spacered Triterpenoid Rhodamine Hybrid of Nano-Molar Cytotoxicity Combined with Excellent Tumor Cell/Non-Tumor Cell Selectivity

  摘要：

  Asiatic 酸是一种五环三萜类化合物，被转化成一系列哌嗪基、高哌嗪基和 1,5-二氮杂嗪基间隔的罗丹明共轭物，这些共轭物的间隔类型和罗丹明分子上的取代模式各不相同。化合物 12 的半数致死浓度为 0.8 nM，是该系列中细胞毒性最强的化合物，但化合物 18（含有扩环的 1,5-二氮杂环辛基分子和罗丹明上的正丙基取代基）是选择性最强的化合物，其选择性系数接近 190，同时保留了较高的细胞毒性（对 A2780 卵巢癌的半数致死浓度为 1.9 nM）。

  DOI：

  10.3390/molecules28176404

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Active Site Models for the Cu_ASite of Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase and Dopamine β-Monooxygenase
  作者：Atsushi Kunishita、Mehmed Z. Ertem、Yuri Okubo、Tetsuro Tano、Hideki Sugimoto、Kei Ohkubo、Nobutaka Fujieda、Shunichi Fukuzumi、Christopher J. Cramer、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic301272h

  日期：2012.9.3

  A mononuclear copper(II) superoxo species has been invoked as the key reactive intermediate in aliphatic substrate hydroxylation by copper monooxygenases such as peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM), dopamine β-monooxygenase (DβM), and tyramine β-monooxygenase (TβM). We have recently developed a mononuclear copper(II) end-on superoxo complex using a N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazacyclooctane

  单核铜（II）超氧物种已被铜单加氧酶（如肽基甘氨酸α-羟基化单加氧酶（PHM），多巴胺β-单加氧酶（DβM）和酪胺β-单加氧酶（TβM））用作脂肪族底物羟基化的关键反应中间体。我们最近使用N- [2-（2-吡啶基）乙基] -1,5-二氮杂环辛烷三齿配体开发了单核铜（II）端基超氧配合物，其结构类似于扭曲的四坐标四面体Eipper，BA;电源，RE; Amzel，LM铜分子氧加合物的几何形状在PHM（Prigge，ST的氧-形式存在科学2004年，304，864–867）。在这项研究中，由一系列具有相同N- [2-（2-吡啶基）乙基] -1,5的三齿配体支撑的铜（I）和铜（II）配合物的结构和理化性质以及反应性已对二氮杂环辛烷骨架进行了详细研究，以阐明单核铜单加氧酶活性位点中规定的化学反应。配体具有独特的功能，可稳定T型几何形状的铜（I）配合物和扭曲的四面体几何形状的铜（II）配合物。铜（I
• Deprotonation of hydrazinium dications in the diazoniapropellane series to form bridgehead iminium ions; external and intramolecular trapping
  作者：Roger W. Alder、Richard B. Sessions、John O. Gmünder、Cyril A. Grob

  DOI：10.1039/p29840000411

  日期：——

  amino group or externally by added nucleophiles. Reaction with cyanide ion gives detailed information on the regio- and stereo-chemistry of the trapping sequence. Although intramolecular/external trapping is truly competitive, the products of these reactions (α-amino-ammonium ions and α-aminonitriles) may be interconverted under different reaction conditions. The solvolysis of 1-(3-phenoxypropyl)-1,5-diazabicyclo[3

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条
• 制备二氮杂环辛烷中间物及二氮杂环辛烷的方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN111170953A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种制备二氮杂环辛烷中间物及二氮杂环辛烷的方法，包括采用1,3‑双（对甲苯磺酰基）‑1,3‑二氧丙烷、1,3‑双（对甲苯磺酰基）‑1,3‑丙二胺、甲醇钠在60℃～100℃温度条件下合成1,5‑双（对苯磺酰基）‑1,5‑二氮杂环辛烷，然后与苯酚、溴化氢醋酸合成1,5‑二氮杂环辛烷溴酸盐；最后与甲醇钠合成1,5‑二氮杂环辛烷。该方法能提高1,5‑双（对苯磺酰基）‑1,5‑二氮杂环辛烷的产率，同时还能缩短合成1,5‑二氮杂环辛烷的反应时间。
• Mononuclear Copper(II)−Superoxo Complexes that Mimic the Structure and Reactivity of the Active Centers of PHM and DβM
  作者：Atsushi Kunishita、Minoru Kubo、Hideki Sugimoto、Takashi Ogura、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja809464e

  日期：2009.3.4

  Mononuclear copper(II)-superoxo complexes 2(X)-OO(*) having triplet (S = 1) ground states were obtained via reaction of O(2) with the copper(I) starting materials 1(X) supported by tridentate ligands L(X) [1-(2-p-X-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane; X = CH(3), H, NO(2)] in various solvents. The superoxo complexes 2(X)-OO(*) mimic the structure [tetrahedral geometry with an end-on

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。