(4S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 214632-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 214632-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: CXPUTQCMGWEWSL-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与立体中心具有氨基的手性烯丙基钛的1,5-不对称诱导加成反应。旋光的2,6-顺式二取代哌啶的合成

  摘要：

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01455-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与立体中心具有氨基的手性烯丙基钛的1,5-不对称诱导加成反应。旋光的2,6-顺式二取代哌啶的合成

  摘要：

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01455-5