(E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 40357-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 6'-hydroxy-3'.4'-dimethoxy-trans-chalcone；6'-Hydroxy-3'.4'-dimethoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-4',5'-dimethoxychalcone
• CAS: 40357-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IUILFUZCOJCNRB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Neuroprotective Selenoflavanones

  摘要：

  用硒取代分子中的氧原子可以改善分子的理化性质和抗氧化活性。我们合成了硒黄烷酮和黄烷酮，以评估它们的神经保护作用。硒黄烷酮显示出更好的理化特性，表明它们能够通过血脑屏障（BBB）。它们在体外对过氧化氢具有抗氧化作用，而且不会产生严重的细胞毒性。此外，硒黄烷酮还能显著减少瞬时缺血小鼠模型的梗死体积。

  DOI：

  10.3390/ijms161226188
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 肉桂酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Neuroprotective Selenoflavanones

  摘要：

  用硒取代分子中的氧原子可以改善分子的理化性质和抗氧化活性。我们合成了硒黄烷酮和黄烷酮，以评估它们的神经保护作用。硒黄烷酮显示出更好的理化特性，表明它们能够通过血脑屏障（BBB）。它们在体外对过氧化氢具有抗氧化作用，而且不会产生严重的细胞毒性。此外，硒黄烷酮还能显著减少瞬时缺血小鼠模型的梗死体积。

  DOI：

  10.3390/ijms161226188

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177
  作者：Bargellini、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. 27, p. 85,89
  作者：Rajagopalan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• ASHIHARA Y.; NAGATA Y.; KUROSAWA K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 12, 3298-3301
  作者：ASHIHARA Y.、 NAGATA Y.、 KUROSAWA K.

  DOI：——

  日期：——
• SATHYANARAYANA, S.;KRISHNAMURTY, H. G., CURR. SCI. (INDIA), 57,(1988) N 20, C. 1114-1116
  作者：SATHYANARAYANA, S.、KRISHNAMURTY, H. G.

  DOI：——

  日期：——