3,3-二(4'-氟苯基)丙-2-烯醛 | 120553-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二(4'-氟苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: 3,3-bis(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-di(4'-fluorophenyl)prop-2-enal；3,3-bis(4-fluorophenyl)propenal；3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenal；3,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 120553-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O
• 分子量: 244.241
• InChiKey: CWAPHDZDCNOQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二(4'-氟苯基)丙-2-烯醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3,3-bis(4-fluorophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one 在 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-二(4'-氟苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Pentadieneamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04788206A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the formula ##STR1## Y is O ir S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het, aryl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8, independently, are hydrogen, lower alkyl, aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently, are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characerized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular disease, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  公式为##STR1##的化合物。其中Y为O或S，*A为对苯基或*----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低烷基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个从氮、氧和硫中选择的杂原子的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个杂原子的双环杂芳基，该基团可以被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体以及其药学上可接受的酸盐被描述。公式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在由于过量血小板活化因子而表现出的疾病状态中或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时，这些化合物是有用的。
• Synthesis and Reactivity of New Rhenium(I) Complexes Containing Iminophosphorane-Phosphine Ligands: Application to the Catalytic Isomerization of Propargylic Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried、Cristian Vidal

  DOI：10.1021/ic4003687

  日期：2013.5.6

  activity of complex 4d in the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HC≡CCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2C═CHCHO or ketones R3R4C═CR1COMe (if R2 = CHR3R4) under neutral conditions in ionic liquids has being studied. Isolation and X-ray characterization of the key intermediate rhenium(I) oxocyclocarbene complex [Re═C(CH2)3O}(κ2-P,S-Ph2PCH2P═NP(═S)(OPh)2}Ph2)(CO)3][SbF6]

  [ReBr（CO）5 ]与亚氨基膦-膦配体Ph 2 PCH 2 P（═NR）Ph 2（R = P（═O）（OEt）2（1a），P（═O）（OPh）2反应（1b），P（═S）（OEt）2（1c），P（═S）（OPh）2（1d），4-C 6 F 4 CHO（1e），4-C 6 F 4 CN（1f），4-C 5 ˚F 4 N（1克）），得到的中性配合物[ReBr（κ 2 - P，X -Ph 2 PCH 2 P ═NP（═X）（OR）2 } Ph 2）（CO）3 ]（X = O，R = Et（2a），Ph（2b）; X = S，R =等（图2c）中，Ph（2D））和[ReBr κ 2 - P，ñ -Ph 2 PCH 2 P（= NR）PH 2 }（CO）3 ]（R = P（= O）（OET）2（3a），P（= O）（OPh）2（3b），4-C 6 F 4 CHO（3e），4-C 6 F4 CN（3f），4-C