(6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 73426-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-chloro-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 73426-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 368.798
• InChiKey: SFKVLPYGFDNYCG-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 作用下， 生成 2-<1-(phenoxyacetamido)-2-methoxy-2-oxoethylidene>-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服吸收头孢菌素类抗生素。3.7种α-甲氧基-7β-（芳基乙酰胺基）-3-氯-3-头文字-4-羧酸的合成和生物学性质。

  摘要：

  制备了一系列的7种α-甲氧基-7β-氨基-3-氯-3-cephem-4-羧酸，并对其生物学活性进行了评估。当与母体7-非甲氧基类似物相比时，这些新的7α-甲氧基-3-氯头孢菌素显示出降低的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00118a024
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的4-硝基苄基酯的催化转移氢解

  摘要：

  使用无水甲酸铵或次膦酸作为催化转移剂，在10％的存在下，将头孢菌素1a-d选择性地氢解为相应的酸2a-d，而没有头孢烯双键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00210-x

文献信息

• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Oral absorption of cephalosporin antibiotics. 3. Synthesis and biological properties of 7.alpha.-methoxy-7.beta.-arylacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：Janice Pfeil-Doyle、Stjepan Kukolja

  DOI：10.1021/jm00118a024

  日期：1988.10

  A series of 7 alpha-methoxy-7 beta-amido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acids was prepared and evaluated for biological activity. When compared with the parent 7-non-methoxy analogues, these new 7 alpha-methoxy-3-chloro cephalosporins displayed diminished antimicrobial activity.

  制备了一系列的7种α-甲氧基-7β-氨基-3-氯-3-cephem-4-羧酸，并对其生物学活性进行了评估。当与母体7-非甲氧基类似物相比时，这些新的7α-甲氧基-3-氯头孢菌素显示出降低的抗菌活性。
• Catalytic transfer hydrogenolysis of 4-nitrobenzyl esters of cephalosporins
  作者：Domenico Albanese、Mario Leone、Michele Penso、Monica Seminati、Maurizio Zenoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00210-x

  日期：1998.4

  Cephalosporins 1a-d have been selectively hydrogenolysed to their corresponding acids 2a-d without isomerisation of the cephem double-bond using anhydrous ammonium formate or phosphinic acid as catalytic transfer agents in the presence of 10% .

  使用无水甲酸铵或次膦酸作为催化转移剂，在10％的存在下，将头孢菌素1a-d选择性地氢解为相应的酸2a-d，而没有头孢烯双键的异构化。