[5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid monoethyl ester | 639517-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: [5-Chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-ethoxyphosphinic acid；[5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 639517-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClO₄P
• 分子量: 288.668
• InChiKey: LSHQBHZXYZIFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid monoethyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-propyl [5-chloro-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]phosphonamide monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单酯环化反应合成磷酸异喹啉-1-酮

  摘要：

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0614644
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。
• Synthesis of Phosphaisoquinolin-1-ones by Pd(II)-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-(1-Alkynyl)phenylphosphonamide Monoesters
  作者：Wei Tang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/jo0614644

  日期：2006.10.1

  honamide monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles (phosphaisoquinolin-1-ones) were formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P−NH to substituted alkynes, which provides a valuable way to synthesize novel phosphorus heterocycles with potential bioactivities.

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。