[5-chloro-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester | 639516-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-chloro-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: [5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid diethyl ester；4-Chloro-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene；4-chloro-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 639516-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₈ClO₄P
• 分子量: 316.721
• InChiKey: HMYFZWVGRAXZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-chloro-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到[5-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-chloro-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• A convenient and applicable route to synthesize 2-(1-alkynyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Xin-Ying Zhang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1002/hc.20156

  日期：——

  A convenient and applicable route has been developed to synthesize various 2-(1-alkynyl)- phenylphosphonates starting from easily available phenols via palladium-catalyzed alkynyl-dehydroxylation of 2-hydroxylphenylphosphonates. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:529–534, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20156

  已经开发了一种方便且适用的路线，以通过钯催化的 2-羟基苯基膦酸酯的炔基脱羟基化，从容易获得的酚类开始合成各种 2-(1-炔基)-苯基膦酸酯。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:529–534, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20156
• Synthesis of 4-halophosphaisocoumarins via halocyclization of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.032

  日期：2005.10

  A series of 4-halophosphaisocoumarins were prepared with high regioselectivity in good to excellent yields under mild conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonic acid diesters with I2 in CHCl3 or ICl in CH2Cl2, or by the reaction of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonic acid monoesters with NBS or NCS in DMF. Whether the alkynylphosphonates could cyclize or not was affected by the substituents

  通过2-（1-炔基）苯基膦酸二酯与I 2在CHCl 3中或ICl在CH 2 Cl 2中的反应，或通过在2-（1-炔基）苯基膦酸单酯与NBS或NCS在DMF中的反应 炔基膦酸酯是否可以环化受取代基，反应溶剂和亲电试剂的影响。讨论了这种反应的原理。
• Synthesis of Phosphaisocoumarins via Iodocyclization
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ol0499506

  日期：2004.4.1

  4-lodophosphaisocoumarins can be prepared in good yield and with high regioselectivity under mild conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)phenylphosphonates with I-2 or ICI. The present reaction represents the first example of a phosphonate iodocyclization onto a C-C triple bond. The resulting iodides can be further elaborated using palladium-catalyzed coupling reactions.