5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯 | 83110-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-chloro-2-hydroxyphenyl phosphonate
• 英文别名: (5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-phosphonic Acid Diethyl Ester；4-chloro-2-diethoxyphosphorylphenol
• CAS: 83110-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₄P
• 分子量: 264.646
• InChiKey: AKKAVHUEYJWERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-49 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-chloro-2-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-2-羟基苯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  金催化前体手性酚的不对称化与对映异构中心对炔烃的对映选择性和区域选择性加氢醚化

  摘要：

  炔烃的金（I）催化的对映选择性水醚化是通过对带有P-立体异构中心的前手性双酚进行不对称化来实现的。（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgNTf 2被证明是该转化的高效催化剂体系，以高收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了P-手性环状氧化膦。相同的催化剂体系允许二酮的对映选择性脱对称。环化产物的合成转化提供了具有高对映体特异性的其他P-手性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02982

文献信息

• Novel phosphorus-containing derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040127465A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A compound of the Formula I 1 a prodrug thereof, or the pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug; wherein X, Y, a, b, c, d, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above and are useful to treat inflammation and other immune disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include compounds of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier. Moreover, the present invention relates to methods of using the above-described compounds and compositions to treat and prevent diseases and conditions.

  一种公式I的化合物，其前体，或该化合物或前体的药用盐；其中X、Y、a、b、c、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上所定义，并且适用于治疗炎症和其他免疫性疾病。本发明还涉及包括公式I化合物和药用载体的药物组合物。此外，本发明涉及使用上述化合物和组合物治疗和预防疾病和病症的方法。
• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。
• 1,3-carbanionische umlagerungen: Reaktionen von phosphorsäure-o-haloarylestern mit metallen zu arylphosphonsäurederivaten
  作者：J. Heinicke、I. Böhle、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99340-9

  日期：1986.12

  o-Bromoaryl esters of phosphoric acid react with magnesium to give arene phosphonic acid derivatives via intermediate Grignard compounds. Similar metallation rearrangement processes may be achieved in the case of o-chloroaryl esters if sodium is applied as metal. 2,4-Dibromoaryl esters are attacked by magnesium regiospecifically in o-position.

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 4, p. 827 - 837
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphaisocoumarins as a new class of potent inhibitors for pancreatic cholesterol esterase
  作者：Baojian Li、Binhua Zhou、Hailiang Lu、Lin Ma、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.038

  日期：2010.5

  Due to the importance of pancreatic cholesterol esterase (CEase) as a potential target in atherosclerosis and for the development of hypocholesterolemic agents, there are increasing interests in designing and synthesizing CEase inhibitors. In the present study, we prepared forty-five isocoumarin phosphorus analogues (i.e., phosphaisocoumarins) and investigated the inhibition of these compounds on the CEase. The results showed that some phosphaisocoumarins could act as potent inhibitors of CEase. The most potent inhibitors, compounds 9d, 10a and 12e give IC(50) values of 4.8 mu M, 2.3 mu M and 1.9 mu M, respectively. The inhibition mechanism and kinetic characterization studies indicate that they are reversible competitive inhibitors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.