3,3-二乙基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-羰基)苯氧基]氮杂环丁烷-2-酮 | 204855-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二乙基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-羰基)苯氧基]氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-diethyl-4-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]phenoxy}azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[4-[[(4-methyl)piperazin-1-yl]carbonyl]phenoxy]-3,3-diethyl-2-azetidinone；3,3-Diethyl-4-(4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenoxy)azetidin-2-one；3,3-diethyl-4-[4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenoxy]azetidin-2-one
• CAS: 204855-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 345.442
• InChiKey: KWUMOFXREQVFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-羰基)苯氧基]氮杂环丁烷-2-酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-N-[(1R)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁基]-3,3-二乙基-2-[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰基]苯氧基]-4-氧代-1-氮杂环丁烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 3,3-二乙基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-羰基)苯氧基]氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o

文献信息

• Labelled elastase inhibitors
  申请人：Amersham International PLC

  公开号：US06375926B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  A human leucocyte elastase (HLE) inhibitor labelled with a detector moiety where the inhibitor is synthetic and has a molecular weight of less than 2000, is useful for the diagnostic imaging of sites of inflammation of infection in vivo, for labelling leucocytes in vitro, or for radiotherapy of rthritis. The HLE inhibitor is preferably a &bgr;-lactam or an azetidinone.

  一种带有检测基团的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂，其中抑制剂是合成的，分子量小于2000，可用于体内炎症或感染部位的诊断成像，体外标记白细胞，或用于治疗关节炎的放射治疗。HLE抑制剂最好是β-内酰胺或氮杂环丙酮。
• LABELLED ELASTASE INHIBITORS
  申请人：AMERSHAM INTERNATIONAL plc

  公开号：EP0927049A2

  公开（公告）日：1999-07-07
• US6194569B1
  申请人：——

  公开号：US6194569B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6375926B1
  申请人：——

  公开号：US6375926B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] LABELLED ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ELASTASE MARQUES
  申请人：——

  公开号：WO1998010800A2

  公开（公告）日：1998-03-19

  [EN] A human leucocyte elastase (HLE) inhibitor labelled with a detector moiety where the inhibitor is synthetic and has a molecular weight of less than 2000, is useful for the diagnostic imaging of sites of inflammation or infection in vivo, for labelling leucocytes in vitro, or for radiotherapy of arthritis. The HLE inhibitor is preferably a beta -lactam or an azetidinone.
  [FR] Inhibiteur d'élastase de leucocytes humains (HLE) marqué à l'aide d'une fraction de détection, qui est synthétique et possède un poids moléculaire inférieur à 2000. Ledit inhibiteur est utile pour l'imagerie diagnostique de sites d'inflammation ou d'infection in vivo, pour marquer des leucocytes in vitro ou pour la radiothérapie de l'arthrite. Ledit inhibiteur de HLE est de préférence un beta -lactame ou une azétidinone.