methyl 3-(2-benzyloxy-3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 515160-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-benzyloxy-3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 515160-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: UBNNHBDKWOREFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxy-3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-benzyloxy-3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1055/s-2002-35984

  日期：——

  Halogen acid-catalysed deprotection and cyclisation of Baylis-Hillman products obtained using O-benzylated salicylaldehyde precursors has been shown to afford 3-(halomethyl)coumarins (3-halomethyl-2H-1-benzopyran-2-ones) chemoselectively and in good yield.

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。
• Synthesis of cinnamate ester–AZT conjugates as potential dual-action HIV-1 integrase and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.045

  日期：2014.12

  Synthetic approaches to a series of novel cinnamate ester-AZT conjugates have been explored and a successful pathway has finally been developed. alpha-(Halomethyl)cinnamate esters, obtained in high yield by treating benzyl-protected salicylaldehde-derived Baylis-Hillman adducts with acetyl bromide at low temperature, have been treated with propargylamine to afford substrates for click chemistry reactions with azidothymidine (AZT) in the presence of in situ generated Cu(I) catalyst to produce the title compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Baylis–Hillman Methodology in the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、M. A. Musa

  DOI：10.1081/scc-120018937

  日期：2003.1.6

  Abstract A general, chemoselective approach to 3-substituted coumarins via Baylis–Hillman reactions of O-benzylated salicylaldehyde precursors has been demonstrated. Competitive cyclization to chromene derivatives is inhibited by conjugate addition of benzylamine or piperidine to the α,β-unsaturated ester intermediates.

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。
• Synthesis and evaluation of 3-hydroxy-3-phenylpropanoate ester–AZT conjugates as potential dual-action HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase inhibitors
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Temitope O. Olomola、Swarup Majumder、Shaakira Abrahams、Michelle Isaacs、Nicodemus Mautsa、Salerwe Mosebi、Dumisani Mnkandhla、Raymond Hewer、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.039

  日期：2015.12

  Novel 3-hydroxy-3-phenylpropanoate ester–azidothymidine (AZT) conjugates have been prepared using Baylis–Hillman methodology, and their potential as dual-action HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase inhibitors has been explored using enzyme inhibition and computer modelling techniques; their activity and HeLa cell toxicity have been compared with those of their cinnamate ester analogues.

  使用Baylis-Hillman方法制备了新型3-羟基-3-苯基丙酸酯-叠氮胸苷（AZT）共轭物，并通过酶抑制和计算机建模技术探索了其作为HIV-1双重作用和逆转录酶抑制剂的潜力。它们的活性和HeLa细胞毒性已与肉桂酸酯类似物进行了比较。