4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)morpholine | 313267-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfonyl]morpholine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 313267-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• mdl: MFCD00828071
• 分子量: 287.337
• InChiKey: RRNFALSRKZKHHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)morpholine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(morpholinosulfonyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel bis-arylsulfonamides and aryl sulfonimides as inactivators of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  Inactivators of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) have been identified as possible treatments for a range of conditions, including atherosclerosis, venous thrombosis, and obesity. We describe the synthesis and inhibitory activity of a novel series of compounds based on bis-arylsulfonamide and aryl sulfonimide motifs that show potent and specific activity towards PAI-1. Inhibitors containing short linking units between the sulfonyl moieties and a 3,4-dihydroxy aryl substitution pattern showed the most potent inhibitory activity, and retained high specificity for PAI-1 over the structurally-related serpin anti-thrombin III (ATIII). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.051
• 作为产物：
  描述：

  在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  访问芳基磺酰胺的定点CH功能化-硫化序列。

  摘要：

  亚芳基亚磺酸盐是多种磺酰基衍生的芳烃的前体，其是制药和农用化学品中的常见基序。在这里，我们通过芳基sulf盐报告了一个选择性的两步C–H硫化序列，以访问芳基磺酰胺。结合位点选择性芳族硫杂锡，操作上简单的一锅钯催化方案通过使用羟甲基亚磺酸钠（Rongalite）作为SO 2 2-的来源引入了磺酰基。由催化过程产生的羟甲基砜中间体可以用作合成的手法，以输送各种含磺酰基的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00982

文献信息

• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。
• Metal‐Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO ₂ , and Amines
  作者：Stephan P. Blum、Tarik Karakaya、Dieter Schollmeyer、Artis Klapars、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202016164

  日期：2021.3

  Sulfonamides are among the most important chemical motifs in pharmaceuticals and agrochemicals. However, there is no methodology to directly introduce the sulfonamide group to a non‐prefunctionalized aromatic compound. Herein, we present the first dehydrogenative electrochemical sulfonamide synthesis protocol by exploiting the inherent reactivity of (hetero)arenes in a highly convergent reaction with

  磺酰胺是药物和农用化学品中最重要的化学基序之一。然而，没有方法可以直接将磺酰胺基团引入非预官能化的芳香族化合物中。在此，我们提出了第一个脱氢电化学磺酰胺合成方案，通过利用（杂）芳烃在通过氨基亚磺酸盐中间体与SO 2和胺的高度收敛反应中的固有反应性。氨基亚磺酸盐具有作为反应物和支持电解质的双重作用。芳香族化合物的直接阳极氧化引发反应，然后是氨基亚磺酸盐的亲核攻击。掺硼金刚石 (BDD) 电极和 HFIP-MeCN 溶剂混合物能够选择性形成磺酰胺。总共演示了 36 个示例，产率高达 85%。
• Design and Applications of a SO ₂ Surrogate in Palladium‐Catalyzed Direct Aminosulfonylation between Aryl Iodides and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Søren Kramer、Troels Skrydstrup、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202014111

  日期：2021.3.22

  reactions proceeded smoothly by ex situ formation of SO2 by utilizing a two‐chamber system in combination with the SO2 surrogate. Furthermore, we report the first direct aminosulfonylation between aryl iodides and amines. Broad functional group tolerance is demonstrated, and the method is applicable to pharmaceutically relevant substrates, including heterocyclic substrates.

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。
• Preparation of sulfonamides from N-silylamines
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.034

  日期：2013.11

  Sulfonamides have been prepared in high yields by the reactions of N-silylamines with sulfonyl chlorides and fluorides. In a competition experiment, the sulfonyl chlorides were found to be far more reactive than sulfonyl fluorides. The chemistry may be used to prepare aliphatic, aromatic, tertiary, secondary, and primary sulfonamides. It may also be done in the absence of solvent and the byproduct trimethylsilyl chloride recovered in good yield. Primary sulfonamides were synthesized from the sulfonyl chloride with aminotriphenyl silane (Ph3SiNH2), a conversion demonstrated with the synthesis of the carbonic anhydrase inhibitor, acetazolamide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.