ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate | 777889-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 777889-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: UEMQPOUGKZZETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)pentan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N-Iodosulfonamides

  摘要：

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00866
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Potassium Fluoride as an Efficient and Reusable Reagent for the Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylsulfonamides<i>via Aza</i>-Conjugate Addition Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Raheleh Bargebid、Mohammad Hassan Beyzavi、Ali Khalafi-Nezhad、Azam Arghoon、Maria Merajoddin、Sayyed Ali Moosavi、Abdoreza Dara、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00304940903077949

  日期：2009.7.22

  addition reaction of sulfonamides. However, most of these reagents are useful for the synthesis of N-alkylsulfonamides but not of N,N-dialkylated adducts.2–5 Therefore, it seems highly desirable to develop an efficient reagent for the preparation of N,N-dialkylsulfonamides. Solvent-free organic reactions have become as a useful protocol in organic synthesis.7,8 The utilization of microwave irradiation

  磺酰胺的 N,N-二烷基衍生物因其作为抗溃疡剂、抗抑郁剂、止吐镇痛剂、精神兴奋剂和抗炎剂的潜在应用而具有重要意义。 1 磺酰胺与亲电子双键的 Aza 共轭加成是一种有用的合成N,N-二烷基磺酰胺的路线。事实上，据我们所知，文献中几乎没有研究过这种转变。已应用Al2O3、ZnO、3 MgO、4 K2CO3和PBu3等试剂实现磺胺类的氮杂共轭加成反应。然而，这些试剂中的大多数可用于合成 N-烷基磺酰胺，但不适用于 N,N-二烷基化加合物。2-5 因此，开发一种用于制备 N,N-二烷基磺酰胺的有效试剂似乎是非常可取的。
• Lewis Acid-Promoted Addition of 1,3-Bis(silyl)propenes to Aldehydes: A Route to 1,3-Dienes
  作者：Tessie Borg、Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo2013466

  日期：2011.10.7

  The Lewis acid-promoted addition of 1,3-bis(silyl)-propenes to aldehydes to provide the corresponding (E)-1,3-dienes in excellent stereoselectivity and good to excellent yields is reported. The procedure is mild, base-free, and operationally straightforward.
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。
• Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by <i>N</i>-Iodosulfonamides
  作者：Nieves R. Paz、Dionisio Rodríguez-Sosa、Haydee Valdés、Ricardo Marticorena、Daniel Melián、M. Belén Copano、Concepción C. González、Antonio J. Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00866

  日期：2015.5.15

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.