2-Benzyliden-N-p-chlorphenylsuccinimid | 43133-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Benzyliden-N-p-chlorphenylsuccinimid
• 英文别名: 3-benzylidene-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione；3-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 43133-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: MQYXLDXSDDFVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyliden-N-p-chlorphenylsuccinimid 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到di-tert-butyl (3R,5'S,6'S)-2'-(4-chlorophenyl)-1',2,2'',3'-tetraoxo-6'-phenyl-1',2',3',3a',6',6a'-hexahydrodispiro[indoline-3,4'-cyclopenta[c]pyrrole-5',3''-indoline]-1,1''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝与α-亚烷基琥珀酰亚胺之间的碱催化多米诺反应——高空间位阻双螺吲哚的简便制备

  摘要：

  已经开发了一种促进异靛蓝和α-亚烷基琥珀酰亚胺之间的迈克尔-迈克尔多米诺环加成的新碱基，用于高效和一步方便地制备具有两个相邻季碳中心和四个连续循环的高位阻双螺吲哚，产率高达 96% ) 和非对映选择性（高达 >20 : 1）在温和条件下几分钟内。获得了一系列双丙氧吲哚，并在放大制备中评估了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01858a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Benzyliden-N-p-chlorphenylsuccinimid
  参考文献：
  名称：

  通过多组分一锅法区域选择性合成新型1-N-甲基-螺基[2,3']氧吲哚-螺基[3,3“]-1” -N-芳基吡咯烷-2“，5”-二酮-4-芳基吡咯烷偶氮甲lide内酯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过由N-芳基-3-苄叉基吡咯烷-2,5进行脱羧缩合，从靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯的三组分串联环加成反应，实现了新颖的双螺-氧吲哚-吡咯烷原子的原子经济且简便的合成。-dione衍生物，如偶极亲子。合成方法的显着特征是反应条件温和，收率高，区域选择性和立体选择性高，一锅法操作简便。假定该区域选择性受偶氮甲内酯和N的芳环之间π-π堆积相互作用的影响芳基-3-亚苄基吡咯烷-2-5-二酮，可进一步控制反应1,3-偶极环加成反应的外-内选择性。用光谱数据确定环加合物的区域化学和结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2199

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of cholinesterase inhibitor dispiro[indoline-3,2′-pyrrolidine-3′,3′′-pyrrolidines]
  作者：M. Adel Youssef、Siva S. Panda、Riham A. El-Shiekh、ElSayed M. Shalaby、Dalia R. Aboshouk、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/d0ra03064c

  日期：——

  Single crystal X-ray studies of 8c add conclusive support for the structure. Compounds 8e and 8g reveal cholinesterase inhibitory properties with promising efficacy against both AChE and BChE and were found to be more selective towards AChE than BChE as indicted by the selectivity index like Donepezil (a clinically used cholinesterase inhibitory drug). Molecular modeling studies assist in understanding

  利用 3-(arylmethylidene)pyrrolidine-2,5-diones 5a的多组分偶氮甲碱环加成反应，区域选择性合成了一组 dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-pyrrolidines] 8a-l -e、靛红6a-c和肌氨酸7。8c的单晶 X 射线研究增加了对该结构的决定性支持。化合物8e和8g揭示了胆碱酯酶抑制特性，对 AChE 和 BChE 均具有良好的疗效，并且发现对 AChE 的选择性高于 BChE，如多奈哌齐（一种临床使用的胆碱酯酶抑制药物）等选择性指数所示。分子建模研究有助于理解生物观察并确定生物特性背后的负责任参数。
• [60]Fullerene-Fused Cyclopentanes: Mechanosynthesis and Photovoltaic Application
  作者：Gang Shao、Chuang Niu、Hong-Wei Liu、Huan Yang、Jun-Shen Chen、Yang-Rong Yao、Shangfeng Yang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00332

  日期：2023.2.24

  The mechanochemical cascade reaction of [60]fullerene with 3-benzylidene succinimides, diethyl 2-benzylidene succinate, or 2-benzylidene succinonitrile in the presence of an inorganic base has been investigated under solvent-free and ball-milling conditions. This protocol provides an expedient method to afford various [60]fullerene-fused cyclopentanes, showing advantages of good substrate scope, short

  在无溶剂和球磨条件下，研究了 [60] 富勒烯与 3-亚苄基琥珀酰亚胺、2-亚苄基琥珀酸二乙酯或 2-亚苄基琥珀腈在无机碱存在下的机械化学级联反应。该协议提供了一种权宜之计的方法来提供各种 [60] 富勒烯融合环戊烷，显示出底物范围好、反应时间短以及无溶剂和环境反应条件的优点。此外，代表性的富勒烯产品已作为高效的阴极夹层应用于倒置平面钙钛矿太阳能电池中。
• One-pot Regioselective Synthesis of Novel 1-<i>N</i>-Methyl-spiro[2,3′]oxindole-spiro[3,3″]-1″-<i>N</i>-arylpyrrolidine-2″,5″-dione-4-arylpyrrolidines through Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylide
  作者：Anjandeep Kaur、Manpreet Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.2199

  日期：2015.5

  procedure, and operational simplicity. This regioselectivity was assumed to be under the influence of π–π stacking interactions between the aromatic rings of azomethine ylide and N‐aryl‐3‐benzylidene‐pyrrolidine‐2,5‐diones that further control the exo–endo selectivity of the reaction 1,3‐dipolar cycloaddition. The regiochemistry and structures of the cycloadducts were determined with spectroscopic data.

  通过由N-芳基-3-苄叉基吡咯烷-2,5进行脱羧缩合，从靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯的三组分串联环加成反应，实现了新颖的双螺-氧吲哚-吡咯烷原子的原子经济且简便的合成。-dione衍生物，如偶极亲子。合成方法的显着特征是反应条件温和，收率高，区域选择性和立体选择性高，一锅法操作简便。假定该区域选择性受偶氮甲内酯和N的芳环之间π-π堆积相互作用的影响芳基-3-亚苄基吡咯烷-2-5-二酮，可进一步控制反应1,3-偶极环加成反应的外-内选择性。用光谱数据确定环加合物的区域化学和结构。
• A base-catalyzed domino reaction between isoindigos and α-alkylidene succinimides—convenient preparation of highly steric bispirooxindoles
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Xiang-Jia Song、Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d0ob01858a

  日期：——

  efficient and one-step convenient preparation of highly steric bispiroxindoles with two adjacent quaternary carbon centers and four consecutive cycles in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to >20 : 1) under mild conditions within a few minutes. A series of bisprooxindoles were obtained and the synthetic potential of the protocol was evaluated in a scale-up preparation.

  已经开发了一种促进异靛蓝和α-亚烷基琥珀酰亚胺之间的迈克尔-迈克尔多米诺环加成的新碱基，用于高效和一步方便地制备具有两个相邻季碳中心和四个连续循环的高位阻双螺吲哚，产率高达 96% ) 和非对映选择性（高达 >20 : 1）在温和条件下几分钟内。获得了一系列双丙氧吲哚，并在放大制备中评估了该方案的合成潜力。