methyl 3-[4-({3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}amino)pyrimidin-5-yl]prop-2-ynoate | 746677-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-[4-({3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}amino)pyrimidin-5-yl]prop-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 746677-54-3
• 化学式: C₂₁H₁₅ClFN₃O₃
• 分子量: 411.82
• InChiKey: VJEYYJFPOTZVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-({3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}amino)pyrimidin-5-yl]prop-2-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到8-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-5-methoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶7（8 H）-ones的串联迈克尔加成/环化合成和EGFR激酶抑制活性

  摘要：

  5-甲氧基和5- anilinopyrido [2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮2A-2F由甲醇和苯胺与pyrimidinylpropynoate串联迈克尔加成环化反应，得到5.甲氧基衍生物2A是在获得通过用甲醇和碳酸钾处理5，产率为62％。通过使5与相应的苯胺在回流的甲醇中反应，可以以31-71％的产率制备Anilino衍生物2b-2f。该方法在一锅中完成了迈克尔加成和吡啶并嘧啶酮环的形成，无需色谱即可以合理的收率获得所需的产物。丙酸酯5在这些条件下不与4-氰基苯胺反应。的反应5与2-氨基吡啶，得到意想不到arylpyrido [2,3- d ]嘧啶酮8以58％的产率和反应5与咪唑，得到迈克尔加成物9在69％的产率。化合物2a和5是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶的亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410308
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-[4-({3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}amino)pyrimidin-5-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶7（8 H）-ones的串联迈克尔加成/环化合成和EGFR激酶抑制活性

  摘要：

  5-甲氧基和5- anilinopyrido [2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮2A-2F由甲醇和苯胺与pyrimidinylpropynoate串联迈克尔加成环化反应，得到5.甲氧基衍生物2A是在获得通过用甲醇和碳酸钾处理5，产率为62％。通过使5与相应的苯胺在回流的甲醇中反应，可以以31-71％的产率制备Anilino衍生物2b-2f。该方法在一锅中完成了迈克尔加成和吡啶并嘧啶酮环的形成，无需色谱即可以合理的收率获得所需的产物。丙酸酯5在这些条件下不与4-氰基苯胺反应。的反应5与2-氨基吡啶，得到意想不到arylpyrido [2,3- d ]嘧啶酮8以58％的产率和反应5与咪唑，得到迈克尔加成物9在69％的产率。化合物2a和5是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶的亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410308