3-(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-methoxymethoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate | 159045-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-methoxymethoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-3-[(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-yl)methyl]-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxymethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159045-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₁₀O₆S₂
• 分子量: 560.574
• InChiKey: RIRUKFSQBSVRMD-VKKUPRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-methoxymethoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1053
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 ammonium hydroxide 、 Ethyl-o-phenylen-phosphat 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(6-aminoimidazo[1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-methoxymethoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1053