2-Cyano-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester | 90087-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-oxapentanoate；ethyl 2-cyano-3-oxopentanoate；2-cyano-3-oxo-valeric acid ethyl ester；2-Cyan-3-oxo-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 90087-51-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YKUJGCAUKRGXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到3-氧络戊酮腈
  参考文献：
  名称：

  质子化的1-甲基胞嘧啶的气相互变异构体。准备，精力充沛和解离的机制。

  摘要：

  已在气相中特异性合成了在N-3（1+）和C-5（2+）质子化的1-甲基胞嘧啶互变异构体，并通过串联质谱和量子化学计算对其进行了表征。离子1+是水溶液和甲醇溶液中最稳定的互变异构体，很可能是由1-甲基胞嘧啶的电喷雾电离形成的，并在气相中转移。1-甲基胞嘧啶的气相质子化生成1+和O-2-质子化互变异构体（3+）的混合物，它们几乎是等能量的。6-乙基-5,6-二氢-1-甲基胞嘧啶的解离电离选择性地形成异构体2+。碰撞激活后，离子1+和3+通过氨和[C，H，N，O]的损失而解离，其机理已通过氘标记和从头算计算确定。碰撞激活后2+的主要解离是CH2 = C = NH和HN = C = O的损失。这些离解的机理已通过氘标记和理论计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jms.923
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-Cyano-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Fossa, Paola; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 453 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Synthesis of 4-Cyano Pyrroles via Mild Knorr Reactions with β-Ketonitriles
  作者：Nicholas A. Magnus、Michael A. Staszak、Uko E. Udodong、James P. Wepsiec

  DOI：10.1021/op060104f

  日期：2006.9.1

  Mild methods for conducting Knorr chemistry with β-ketonitriles were developed. This enabled the preparation of 4-cyano-penta-substituted pyrroles and gave access to α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor potentiators for biological evaluation. In addition, a series of alkyl and aryl β-ketonitriles were employed in Knorr cyclizations to probe steric tolerance and the possibility

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。
• Pyrazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103185A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention provides compounds of formula 1 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined, and their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula 1 are indicated to have activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating and preventing diseases and conditions comprising abnormal cell growth, such as cancer, and neurodegenerative diseases and conditions and those affected by dopamine neurotransmission. Also described are pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating male fertility and sperm motility; diabetes mellitus; impaired glucose tolerance; metabolic syndrome or syndrome X; polycystic ovary syndrome; adipogenesis and obesity; myogenesis and frailty, for example age-related decline in physical performance; acute sarcopenia, for example muscle atrophy and/or cachexia associated with burns, bed rest, limb immobilization, or major thoracic, abdominal, and/or orthopedic surgery; sepsis; hair loss, hair thinning, and balding; and immunodeficiency.

  该发明提供了公式11中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如定义，并且它们的药用盐。公式1的化合物被指出具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性的作用。包括公式1的化合物的药物组合物和方法，用于治疗和预防包括异常细胞生长在内的疾病和病症，如癌症，神经退行性疾病以及受多巴胺神经传递影响的疾病和病症。还描述了包括公式1的化合物的药物组合物和方法，用于治疗男性生育力和精子活动力；糖尿病；糖耐量受损；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌肉生成和虚弱，例如与年龄相关的身体表现下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床休息、肢体固定或主要胸部、腹部和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或虚弱；败血症；脱发、头发变薄和秃头；以及免疫功能缺陷。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。