3,3-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮 | 61394-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(p-tolyl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)butan-2-one
• CAS: 61394-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FWVKDGWFCVUMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 甲苯 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 以43%的产率得到3,3-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与芳烃的硫杂菊酸酯促成的α-芳基化作用。

  摘要：

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02913

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• The effect of substituents in SRNl reactions. Some synthetic applications
  作者：Joseph F. Bunnett、Eric Mitchel、Carlo Galli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97188-1

  日期：1985.1

  Most of the ortho effects are slight, but there is evidence that large ortho substituents hinder attachment of the phosphite more than the enolate nucleophile. The methoxy and diethoxyphosphoryl substituents, when para to the site of substitution, respectively favour and disfavour the phosphite with respect to the enolate ion. SRNl reactions of ortho-substituted halobenzenes are, for some substituents

  几个邻位取代的iodobenzenes被允许反应，经由S RN升机构，用亚磷酸二乙酯和离子烯醇频哪酮离子的混合物。从产物组成数据，推算出两种亲核试剂的相对反应性。它们代表与芳基自由基中间体连接的相对反应性。大多数邻位作用是轻微的，但是有证据表明，较大的邻位取代基比亚油酸酯亲核试剂更阻碍亚磷酸酯的附着。当在取代位置的对位时，甲氧基和二乙氧基磷酰基取代基相对于烯醇酸根离子分别有利和不利于亚磷酸酯。小号RN对于某些取代基，邻位取代的卤代苯的反应是随后进行的其他反应，这些反应提供了具有合成意义的产物。
• Behaviour of Arylazo tert-Butyl Sulfides with Ketone Enolates. Competition between SRN1 α-arylation and Azocoupling Reactions.
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88144-8

  日期：——

  room temperature, with potassium acetone enolate to give good yields of 1-aryl-2-propanones via spontaneous SRN1 dark reactions, α-Phenylation of pinacolone and acetophenone enolates by 1a likewise occurs in excellent yields. In agreement with the involvement of an electron-transfer catalyzed chain process, the reaction of the 4-bromo derivative 1n with pinacolone enolate gives mainly the bis-substitution

  （Z）-芳基偶氮叔丁基硫化物1a-i在DMSO中和室温下与丙酮烯醇钾反应，通过自发的S RN 1暗反应，频哪酮的α-苯甲酰化反应生成1-芳基-2-丙烷的良好收率苯乙酮烯醇化1a的收率也很高。与电子转移催化链过程的参与相一致，4-溴衍生物1n与频哪酮烯醇酸酯的反应主要产生双取代产物13。在偶氮硫化物1j–m中，芳基化途径与碱基诱导的硫醇消除竞争，最终取决于偶氮硫化物的结构而导致吲唑8或11和/或2-氧代丙醛芳基腙9，10或12。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110046157A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1、R2、G、n、p和q的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中的化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱的方法。
• Fused Imidazo [3,2 - D] Pyrazines as P13 Kinase Inhibitors
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20130029967A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  There is provided compounds of formula (I), wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , n, the dotted lines, B 1 , B 1a , B 2 , B 2a , B 3 , B 3a , B 4 , B 4a , R 2 and R 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式（I）的化合物，其中A1，A2，A3，A4，n，点线，B1，B1a，B2，B2a，B3，B3a，B4，B4a，R2和R3的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的酯，酰胺，溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要抑制蛋白激酶（例如PI3-K和/或mTOR）的疾病中非常有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。