2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole-6-carbonitrile | 158326-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethylindoline-6-carbonitrile；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonitrile；3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole-6-carbonitrile
• CAS: 158326-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: LNSNQONZOCPTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole-6-carbonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-[(2S)-2-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]butanoyl]-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2012143726A1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• [EN] NEW PROPANAMINE DERIVATIVES FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PROPANAMINE PERMETTANT DE TRAITER LA DOULEUR ET DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019020792A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to new compounds of general formula (I) that show dual activity towards α2δ subunit of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit, and to the noradrenaline transporter (NET). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物，该化合物对电压门控钙通道（VGCC）的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，以及去甲肾上腺素转运蛋白（NET）显示双重活性。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及包含它们的组合物，并将其用作药物。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US20140179666A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和所述化合物在治疗疾病，例如癌症中的应用。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US09018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂化物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和将所述化合物用于治疗疾病（例如癌症）的用途。
• Aminocarbonyl (thiocarbonyl) and cyanoguanidine derivatives of quinoline and indoline
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0610553A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  Novel compounds having potassium channel activating activity and useful, for example, as antiischemic agents are disclosed. These compounds have the general formula wherein A is or a single bond to complete an indoline nucleus; X is -O-, -S- or -NCN; and the R groups are as defined herein.

  本研究公开了具有钾通道激活活性并可用作抗缺血剂等的新型化合物。这些化合物的通式为 其中 A 是 或完成吲哚啉核的单键；X 是-O-、-S- 或-NCN；R 基团如本文所定义。
• EP2699562B1
  申请人：——

  公开号：EP2699562B1

  公开（公告）日：2020-12-23