N,N-dimethyl-2-thiohistidine | 170227-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-thiohistidine
• 英文别名: (S)-2-(Dimethylamino)-3-(2-mercapto-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid；(2S)-2-(dimethylamino)-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 170227-63-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 215.276
• InChiKey: KWPPZUYDULJBJL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N,N-dimethyl-2-thiohistidine 、 苯甲醛 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE

  摘要：

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。

  公开号：

  US20120330029A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-histidine hydrochloride 在 溴 、 L-半胱氨酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.18h， 生成 N,N-dimethyl-2-thiohistidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE

  摘要：

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。

  公开号：

  US20120330029A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE L'ERGOTHIONÉINE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2016046618A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides a process for synthesising a compound of formula (V) wherein: formula (z) or a physiologically acceptable salt, tautomer, stereoisomer or mixture of stereoisomers thereof. The process utilizes a /V-benzyl protected histidine rather than the unprotected form of histidine. The process of the invention comprises the steps of: (a) deprotecting a /V-benzyl protected histidine of formula 11 to form A/-benzyl histidine of formula 12; (b) converting compound 12 to (S)-3-(1 -benzyl-1 H-imidazol-4-yl)-2-(dimethylamino)propanoic acid of formula 13; (c) converting compound 13 to (2S)-N,N,N-2-trimethylethanaminium-3-(1 -benzyl- 1H-imidazol-4-yl)propanoic acid of formula 14; (d) brominating the imidazole ring of the compound of formula 14 to form 5-bromohercynine lactone (reactive intermediate); and (e) converting the 5-bromohercynine lactone of step (d) to (p-amino-p- carboxyethyl)ergothioneine sulfide of formula 15. The process optionally further includes one of steps (f) to (h): (f) converting the compound of formula 15 to a sulfoxide; (g) converting the compound of formula 15 to a sulfone; or (h) converting the compound of formula 15 to ergothioneine (ESH).

  本发明提供了一种合成式（V）化合物的方法，其中：公式（z）或其生理可接受的盐、变构体、立体异构体或立体异构体混合物。该方法使用/V-苄基保护组氨酸代替未保护的组氨酸。本发明的方法包括以下步骤：（a）去保护公式11的/V-苄基保护组氨酸，形成公式12的A/-苄基组氨酸；（b）将化合物12转化为公式13的（S）-3-（1-苄基-1H-咪唑-4-基）-2-（二甲氨基）丙酸；（c）将化合物13转化为公式14的（2S）-N，N，N-2-三甲基乙酰胺-3-（1-苄基-1H-咪唑-4-基）丙酸；（d）溴化公式14化合物中的咪唑环，形成5-溴赫尔岑酮（反应中间体）；和（e）将步骤（d）中的5-溴赫尔岑酮转化为公式15的（对氨基-对羧乙基）麦角硫氨酸硫醚。该方法还可选地进一步包括步骤（f）至（h）中的一项：（f）将公式15的化合物转化为亚砜；（g）将公式15的化合物转化为磺酰；或（h）将公式15的化合物转化为麦角硫氨酸（ESH）。
• Synergistic compositions of bioactive agents for optimizing cellular health
  申请人：CELAGENEX RESEARCH (INDIA) PVT. LTD.

  公开号：US11013710B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention discloses herein a synergistic composition(s) of bioactive agents for optimizing cellular health. Particularly, a synergistic bioactive composition for optimizing cellular health, wherein the composition comprising therapeutic blend of betaine of thiol histidine and sirtuin activator(s) or salts thereof present in the ratio of 1:0.5 to 1:90, along with pharmaceutically acceptable excipients. In another embodiment, the invention discloses novel synergistic nutritional composition comprising synergistic combination of bioactives L-ergothioneine and nicotinamide mononucleotide chloride present in the ratio ranges from 1:1 to 1:80. The present invention provides promising and effective nutritional composition for improving cellular health by regulating expression of transcriptional factor, pro-inflammatory cytokines, and reducing cell apoptosis, ROS level and DNA damage in the cell.

  本发明公开了一种用于优化细胞健康的生物活性剂协同组合物。特别是一种用于优化细胞健康的协同生物活性组合物，其中该组合物包括硫醇组氨酸甜菜碱和sirtuin激活剂或其盐的治疗性混合物，其比例为1:0.5至1:90，以及药学上可接受的赋形剂。在另一个实施方案中，本发明公开了新型增效营养组合物，该组合物由生物活性物质 L-麦角硫因和氯化烟酰胺单核苷酸以 1:1 至 1:80 的比例协同组合而成。本发明通过调节转录因子、促炎细胞因子的表达，减少细胞凋亡、ROS 水平和 DNA 损伤，为改善细胞健康提供了前景广阔的有效营养组合物。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 2-THIOHISTIDINE ET ANALOGUES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP2486019B1

  公开（公告）日：2015-03-25
• PROCESS FOR SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：University of Cape Town

  公开号：US20170305865A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The invention provides a process for synthesising a compound of formula V wherein: n is 0, 1 or 2; and R is H or or a physiologically acceptable salt, tautomer, stereoisomer or mixture of stereoisomers thereof. The process utilizes a N-benzyl protected histidine rather than the unprotected form of histidine. The process of the invention comprises the steps of: (a) deprotecting a N-benzyl protected histidine of formula 11 to form N-benzyl histidine of formula 12; (b) converting compound 12 to (S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(dimethylamino)propanoic acid of formula 13; (c) converting compound 13 to (2S)-N,N,N-2-trimethylethanaminium-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid of formula 14; (d) brominating the imidazole ring of the compound of formula 14 to form 5-bromohercynine lactone (reactive intermediate); and (e) converting the 5-bromohercynine lactone of step (d) to (6-amino-6-carboxyethyl)ergothioneine sulfide of formula 15. The process optionally further includes one of steps (f) to (h): (f) converting the compound of formula 15 to a sulfoxide; (g) converting the compound of formula 15 to a sulfone; or (h) converting the compound of formula 15 to ergothioneine (ESH).
• SYNERGISTIC COMPOSITIONS OF BIOACTIVE AGENTS FOR OPTIMIZING CELLULAR HEALTH
  申请人：CELAGENEX RESEARCH (INDIA) PVT. LTD.

  公开号：US20200222351A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention discloses herein a synergistic composition(s) of bioactive agents for optimizing cellular health. Particularly, a synergistic bioactive composition for optimizing cellular health, wherein the composition comprising therapeutic blend of betaine of thiol histidine and sirtuin activator(s) or salts thereof present in the ratio of 1:0.5 to 1:90, along with pharmaceutically acceptable excipients. In another embodiment, the invention discloses novel synergistic nutritional composition comprising synergistic combination of bioactives L-ergothioneine and nicotinamide mononucleotide chloride present in the ratio ranges from 1:1 to 1:80. The present invention provides promising and effective nutritional composition for improving cellular health by regulating expression of transcriptional factor, pro-inflammatory cytokines, and reducing cell apoptosis, ROS level and DNA damage in the cell.