tert-butyl-(4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate | 1208224-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-formyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1208224-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: MFJLLSWUMSDASM-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 samarium diiodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl (4R)-4-((1R,2S)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-2-hydroxy-3-methylbutyl)-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-(4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249

文献信息

• Synthesis, in vitro structure–activity relationship, and in vivo studies of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides as anticancer agents
  作者：Yan Lu、Zhao Wang、Chien-Ming Li、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.020

  日期：2010.1

  good selectivity and potency against four prostate cancer cell lines (DU 145, PC-3, LNCaP, and PPC-1). The structure–activity relationship (SAR) of the side chain, the thiazolidine ring, and phenyl substituents is discussed. Cell cycle analysis showed that the percentage of cancer cells undergoing apoptosis (sub-G1 phase) increased after treatment with 1b and 3ad, which also strongly inhibited melanoma

  合成了一系列(2RS , 4R ) -2-芳基噻唑烷-4-甲酰胺(ATCAA)。与对照细胞（分别为成纤维细胞和 RH7777）相比，评估了针对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性。化合物3id对三种黑色素瘤细胞系（B16-F1、A375 和 WM-164）表现出最佳的选择性和生长抑制活性。化合物15b和3ac对四种前列腺癌细胞系（DU 145、PC-3、LNCaP 和 PPC-1）具有良好的选择性和效力。讨论了侧链、噻唑烷环和苯基取代基的构效关系（SAR）。细胞周期分析表明，用1b和3ad处理后，发生凋亡（亚 G1 期）的癌细胞百分比增加，这也强烈抑制了黑色素瘤集落的形成。对带有 A375 黑色素瘤肿瘤的裸鼠的体内研究表明，化合物1b以剂量依赖性方式抑制肿瘤生长。在 10 mg/kg 的剂量下，1b显着抑制黑色素瘤肿瘤的生长，并且比 60 mg/kg 的达卡巴嗪显示出更高的疗效。
• LIPOPROTEINS, LIPOPEPTIDES AND ANALOGS, AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Gerwick William

  公开号：US20100266675A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides novel compositions—lipopeptides and analogs, including somocystinamide A, and somocystinamide A variants and analogs, and pharmaceutical compositions, liposomes and nanoparticles comprising them, and methods of making and using them. In one embodiment, these lipopeptides and analogs are used to induce apoptosis in a cell, which can be a normal cell, a dysfunctional cell and/or a cancer (tumor) cell. In alternative embodiments, the compositions of the invention, including the lipopeptides and analogs of the invention, and the pharmaceutical compositions comprising them, are used to treat or ameliorate (including slowing the progression of) normal, dysfunctional (e.g., abnormally proliferating) and/or tumor associated blood vessels, including endothelial and/or capillary cell growth; including neovasculature related to (within, providing a blood supply to) a tumor.

  本发明提供了新型组合物——脂肽和类似物，包括somocystinamide A和somocystinamide A的变体和类似物，以及包含它们的药物组合物、脂质体和纳米粒子，以及制备和使用它们的方法。在一种实施例中，这些脂肽和类似物被用来诱导细胞凋亡，这可以是正常细胞、功能失调的细胞和/或癌细胞。在另一种实施例中，本发明的组合物，包括本发明的脂肽和类似物以及包含它们的药物组合物，被用于治疗或改善（包括减缓进展）正常、功能失调（例如异常增殖）和/或与肿瘤相关的血管，包括内皮和/或毛细血管细胞生长；包括与肿瘤相关的新生血管（在肿瘤内部提供血液供应）。
• Stereoselective synthesis of chiral thiol-containing 1,2-aminoalcohols via SmI2-mediated coupling
  作者：Carina Doler、Michael Friess、Florian Lackner、Hansjörg Weber、Roland C. Fischer、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131249

  日期：2020.12

  The stereoselective synthesis of highly functionalized aminohydroxythiols represents a synthetic challenge as the oxidation sensitivity and coordinating property of the thiol group interferes with many established synthetic methods. The SmI2/LiBr-mediated reductive coupling between Ellman N-sulfinylimines, containing thiol groups protected either as trityl thioether or dihydrothiazolidine, and aldehydes

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。