(S)-(+)-2-methyldodecanoic acid | 134309-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyldodecanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyldodecanoic acid；(+)(S)-methyl-decyl-acetic acid；(+)(S)-Methyl-decyl-essigsaeure；(S)-2-Methyl-dodecansaeure; Rechtsdrehende Methyl-n-decyl-essigsaeure；(s)-2-Methyldodecanoic acid
• CAS: 134309-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: ONEKODVPFBOORO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyldodecanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(2S)-2-methyldodecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α,ω-亚烷基二胺的 C2-对称双-(2S)-2-甲基十二烷酰胺的分​​子组装成卷曲和扭曲带状聚集体

  摘要：

  一系列 10 种 α,ω-亚烷基二胺的双十二烷酰胺由长度从 0 到 9 个碳不等的直碳链桥接，作为有机液体的可能凝胶剂分子进行了研究，以获取有关两个酰胺基团空间排列之间关系的信息。分子及其对凝胶微观结构的影响。这些酰胺的结构特征是两个酰胺羰基的平行和反平行排列，这取决于桥接曲折碳链的偶数和奇数。线性烷基链部分和二酰胺的中心碳链在范德华接触内彼此分子间相互作用。偶数碳链二酰胺的两个酰胺部分通过两对氢键与平面内的其他两个分子发生分子间相互作用，形成带状自互补组装聚集体。另一方面，奇数碳链的二酰胺形成四个独立的...

  DOI：

  10.1021/ja035085t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基十二烷酸 生成 (S)-(+)-2-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 84, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为
• Autopoietic Self-Reproduction of Chiral Fatty Acid Vesicles
  作者：Kenichi Morigaki、Sabrina Dallavalle、Peter Walde、Stefano Colonna、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/ja961728b

  日期：1997.1.1

  The self-reproduction of vesicles formed by (S)- and (R)-2-methyldodecanoic acid (4) was investigated in order to relate the autocatalytic increase of the vesicle concentration with enantioselectivity. 4(R) and 4(S) were synthesized with an enantiomeric excess greater than 98%. 4 forms vesicles in aqueous solution in the pH region between 8.8 and 7.5. Chiral properties of the vesicles were studied

  研究了由 (S)- 和 (R)-2- 甲基十二烷酸 (4) 形成的囊泡的自我复制，以便将囊泡浓度的自催化增加与对映选择性联系起来。4(R)和4(S)以大于98％的对映体过量合成。4 在 8.8 和 7.5 之间的 pH 值范围内的水溶液中形成囊泡。通过差示扫描量热法 (DSC) 和圆二色性 (CD) 研究囊泡的手性特性。对于自我复制研究，在由水溶液和 8 组成的双相系统中研究了水不溶性 2-甲基十二烷酸酐 (8) 的水解。 4 催化的 8(RR) 和 8(SS) 的反应速率(R) 或 4(S) 囊泡在实验误差内相同，表明手性囊泡不能诱导显着的对映选择性。然而，
• Asymmetric synthesis of α-methyl carboxylic acid derivatives. Stereochemistry in acidic ring opening of epoxides
  作者：Mitsuo Fukumasa、Keizo Furuhashi、Junko Umezawa、Osamu Takahashi、Toshihiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74487-x

  日期：1991.2

  Optically active α-methyl carboxylic acid derivatives were prepared via reaction of microbially produced epoxides with trimethylaluminum. Stereochemistry of the ring opening reaction was discussed through an MO calculation.

  通过微生物产生的环氧化物与三甲基铝的反应制备光学活性的α-甲基羧酸衍生物。通过MO计算讨论了开环反应的立体化学。
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 23 A, # 15, p. 8
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 98, p. 5
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——