methyl 2-(2-amino-3-methylbutanamido)acetate | 53932-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-amino-3-methylbutanamido)acetate
• 英文别名: N-L-valyl-glycine methyl ester；N-L-Valyl-glycin-methylester；L-Valyl=>glycin-methylester；Methyl L-valylglycinate；methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 53932-18-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: DMZINWKNZOXHDH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-amino-3-methylbutanamido)acetate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S,3'S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylvalylglycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-amino-3-methylbutanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthese einer Partialsequenz aus dem aktiven Zentrum der Streptokokken-Proteinase, II

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1974.355.2.945

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Amino acids and peptides. XXIII. Synthesis of N.ALPHA.-protected amino acid 6-chloro-2-pyridyl esters and their evaluation for peptide synthesis.
  作者：Satoshi TSUBOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.37.46

  日期：——

  and tert-butyloxycarbonylamino acids were synthesized by the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method from the acids and 6-chloro-2-hydroxypyridine in dimethylformamide (DMF). The reactivity of the 6-chloro-2-pyridylester with amino group is much higher than that of the corresponding 2-pyridyl ester (OPy) and p-nitrophenyl esters (ONp) in dioxane and DMF, and a peptide bond is formed without acylation

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。
• A modular biomimetic strategy for the synthesis of macrolide P-glycoprotein inhibitors via Rh-catalyzed C-H activation
  作者：Lu Chen、Haitian Quan、Zhongliang Xu、Hao Wang、Yuanzhi Xia、Liguang Lou、Weibo Yang

  DOI：10.1038/s41467-020-16084-0

  日期：——

  One of the key challenges to overcome multidrug resistance (MDR) in cancer is the development of more effective and general strategies to discover bioactive scaffolds. Inspired by natural products, we describe a strategy to achieve this goal by modular biomimetic synthesis of scaffolds of (Z)-allylic-supported macrolides. Herein, an Rh(III)-catalyzed native carboxylic acid-directed and solvent-free C−H activation allylation with high stereoselectivity and chemoselectivity is achieved. The generated poly-substituted allylic alcohol as a multifunctional and biomimetic building block is crucial for the synthesis of (Z)-allylic-supported macrolides. Moreover, the unique allylic-supported macrolides significantly potentiate the sensitivity of tumor cells to cytotoxic agents such as vinorelbine and doxetaxel by reversing p170-glycoprotein-mediated MDR. Our findings will inspire the evolution of synthetic chemistry and open avenues for expedient and diversified synthesis of bioactive macrocyclic molecules.

  《摘要》挑战之一是克服癌症中的多药耐药性（MDR），需要开发更有效和通用的策略来发现生物活性支架。受自然产物启发，我们描述了一种通过模块化仿生合成支架的策略，以实现这一目标。在这里，通过Rh（III）催化的本地羧酸导向和无溶剂的C−H活化烯丙基化，实现了高立体选择性和化学选择性。生成的多取代烯丙醇作为多功能和仿生建筑块对于合成（Z）-烯丙基支持的大环内酯至关重要。此外，独特的烯丙基支持的大环内酯显著增强了肿瘤细胞对细胞毒性药物（如长春新碱和多西他赛）的敏感性，通过逆转p170-糖蛋白介导的MDR。我们的发现将激发合成化学的发展，并为生物活性大环分子的迅速和多样化合成开辟途径。
• A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/a704927g

  日期：——

  Isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters in the presence of phosphines gives rise to activated dienoic acids, which can be coupled directly with amines and alcohols in a simple one-pot procedure.

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。
• PROCESS FOR PREPARING PLATINUM-CARBENE COMPLEXES
  申请人：Bellemin-Laponnaz Stéphane

  公开号：US20140058061A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Described is a process for preparing platinum-carbene complexes.

  描述了一种制备铂-卡宾配合物的过程。