(Z)-1-diphenylphosphinyl-1-octene | 195148-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-diphenylphosphinyl-1-octene
• 英文别名: [[(Z)-oct-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 195148-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₅OP
• 分子量: 312.392
• InChiKey: QEPWIZCEFZSXGZ-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 Diphenylphosphine oxide 在 copper(l) iodide 乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-diphenylphosphinyl-1-octene 、 (Z)-1-diphenylphosphinyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed addition of H-phosphine oxides to alkynes forming alkenylphosphine oxides

  摘要：

  我们开发了高效的铜催化P(O)H化合物与炔烃的加成反应，该反应在商业上可获得且廉价的铜催化剂系统CuI/乙二胺的催化下，提供了区域和立体选择性的E-烯烃基膦氧化物。该发现是铜催化炔烃氢膦化合成烯烃基膦氧化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b613416e

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Intermolecular Hydrophosphination of Alkynes and Related Carbon−Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Organoytterbiums
  作者：Ken Takaki、Go Koshoji、Kimihiro Komeyama、Mitsuhiro Takeda、Tetsuya Shishido、Akira Kitani、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo030163g

  日期：2003.8.1

  Yb[bond]imine complex, [Yb(eta(2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(3)], to give alkenylphosphines and phosphine oxides after oxidative workup in good yields under mild conditions. This reaction is also applicable to various carbon[bond]carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes, and styrene derivatives. Regio- and stereoselectivity and the scope and limitation of the present reaction clearly

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。
• Outer-Sphere Reactivity Shift of Secondary Phosphine Oxide-Based Nickel Complexes: From Ethylene Hydrophosphinylation to Oligomerization
  作者：Rudy Lhermet、Emile Moser、Erwann Jeanneau、Hélène Olivier-Bourbigou、Pierre-Alain R. Breuil

  DOI：10.1002/chem.201701414

  日期：2017.6.1

  A new dimension for secondary phosphine oxide (SPOs) ligands is described in this article. Demonstrated on original π‐allylic nickel structures, these self‐assembled complexes trigger catalytic hydrophosphinylation reactions. Addition of a Lewis acid B(C6F5)3 switches the reactivity towards migratory insertion and thus ethylene oligomerization through an unprecedented outer‐sphere interaction with

  本文介绍了仲氧化膦（SPOs）配体的新尺寸。这些自组装的复合物在原始的π-烯丙基镍结构上得到证实，可引发催化的氢膦化反应。路易斯酸B（C 6 F 5）3的添加将反应性移向迁移插入，并因此通过与配位SPO配体的前所未有的外球相互作用而使乙烯低聚。NMR实验和X射线分析可以观察两性离子活性物质的形成及其降解途径。
• Copper-catalyzed addition of H-phosphine oxides to alkynes forming alkenylphosphine oxides
  作者：Mingyu Niu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b613416e

  日期：——

  We have developed efficient copper-catalyzed additions of P(O)H compounds to alkynes, and the reactions provided the regio- and stereoselective E-alkenylphosphine oxides under catalysis of the commercially available and inexpensive copper catalyst system CuI/ethylenediamine. This finding is the first example of copper-catalyzed hydrophosphinylation of alkynes to synthesize alkenylphosphine oxides.

  我们开发了高效的铜催化P(O)H化合物与炔烃的加成反应，该反应在商业上可获得且廉价的铜催化剂系统CuI/乙二胺的催化下，提供了区域和立体选择性的E-烯烃基膦氧化物。该发现是铜催化炔烃氢膦化合成烯烃基膦氧化物的第一个例子。
• アルケニルリン化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2019147747A

  公开（公告）日：2019-09-05

  【課題】 容易に入手可能であり、取り扱い易い原料を用いて、触媒を用いることなく、種々のアルケニルリン化合物及びその誘導体を得ることができる、一般的な合成法を提供すること。【解決手段】 光の照射下でアルキン類化合物とＨ−Ｐ化合物を反応させることで、アルケニルリン化合物を得る。 これにより、触媒を用いずに、アルケニルリン化合物を効率良く得ることができる。これによって、従来触媒として用いられた金属成分が生成物に混入・残留することがない。【選択図】 なし

  提供一种通用的合成方法，可以使用易获得且易处理的原料，在不使用催化剂的情况下获得各种烯基磷化合物及其衍生物。通过在光照射下使炔类化合物和H-P化合物反应，可以获得烯基磷化合物。这样一来，可以高效地获得烯基磷化合物而无需使用催化剂。因此，不会出现传统催化剂中使用的金属成分混入或残留在产物中。