3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-octyl-1H-indole | 1569090-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-octyl-1H-indole
• 英文别名: 1-octyl-3-(2H-tetrazol-5-ylsulfanyl)indole
• CAS: 1569090-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅S
• 分子量: 329.469
• InChiKey: WGULPIQNAUVMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛基吲哚 在 Oxone 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-octyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对于吲哚和吡咯采用加入CeCl的5-四唑硫基衍生物的合成的简便生态友好的系统3 ·7H 2 ○在PEG-400 †

  摘要：

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c4ra05625f

文献信息

• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。