nitric acid-(4-bromo-benzyl ester) | 57042-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitric acid-(4-bromo-benzyl ester)
• 英文别名: Salpetersaeure-(4-brom-benzylester)；p-Bromo-benzylnitrat；(4-Bromophenyl)methyl nitrate
• CAS: 57042-07-6
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: FEOISHZZWAVUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitric acid-(4-bromo-benzyl ester) 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Skarzewski, Jacek; Mlochowski, Jacek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 963 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(碘甲基)苯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 nitric acid-(4-bromo-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  乙腈中含氮化合物的同质和同质Y-NO 2键解离能级的建立：NO 2释放和捕获的化学起源

  摘要：

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。

  DOI：

  10.1021/jo702364a

文献信息

• Photochemical nitrooxylation of methylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、C. Rol、G.V. Sebastiani、B. Serena

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90082-6

  日期：1984.1

  The photochemical reaction of substituted toluenes with CAN in CH3CN leads to good yields of benzyl nitrates under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，取代的甲苯与CAN在CH 3 CN中的光化学反应导致硝酸苄基酯的良好收率。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。
• Ahsan, Mohammed; Robertson, Ross Elmore; Blandamer, Michael Jesse, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2142 - 2145
  作者：Ahsan, Mohammed、Robertson, Ross Elmore、Blandamer, Michael Jesse、Scott, John Marshall William

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolytic decomposition of esters of nitric acid. Part V. The effects of structural changes in aralphyl nitrates on the SN and Eco reactions
  作者：John W. Baker、T. G. Heggs

  DOI：10.1039/jr9550000616

  日期：——
• BACIOCCHI, E.;ROL, C.;SEBASTIANI, G. V.;SERENA, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 18, 1945-1946
  作者：BACIOCCHI, E.、ROL, C.、SEBASTIANI, G. V.、SERENA, B.

  DOI：——

  日期：——