1H,6H-Diimidazo[1,5-b:1',5'-e][1,2,4,5]tetrazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone, 2,7-bis(4-ethoxyphenyl)- | 144563-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H,6H-Diimidazo[1,5-b:1',5'-e][1,2,4,5]tetrazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone, 2,7-bis(4-ethoxyphenyl)-
• 英文别名: 5,11-bis(4-ethoxyphenyl)-1,2,5,7,8,11-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-2,8-diene-4,6,10,12-tetrone
• CAS: 144563-95-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆O₆
• 分子量: 462.422
• InChiKey: PKVFFXYTUAKHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate 、 4-乙氧基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1H,6H-Diimidazo[1,5-b:1',5'-e][1,2,4,5]tetrazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone, 2,7-bis(4-ethoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Imidazo- und Diimidazo[1,2,4,5]tetrazinen; zur Tautomerie von Dihydro-1,2,4,5-tetrazinen

  摘要：

  咪唑并二咪唑[1,2,4,5]四嗪的合成；对于二氢-1,2,4,5-四嗪的互变异构 1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸二甲酯 (1) 与异氰酸酯反应，得到 2,7-二取代的1H6H -二咪唑并[1,5-b: 1′,5′-e] [1,2,4,5]四嗪-1,3,6,8(2H,7H)-四酮2a-m，一种迄今为止未知的化合物环系统。通过 X 射线分析确定了 2m 的线性成环，因此发现 1,4-二氢互变异构体是所有其他潜在异构体的主要成分。化合物1与异硫氰酸酯反应得到相应的1,6-二硫代衍生物5a,b以及7-取代的甲基2,6,7,8-四氢-8-氧代-6-硫代咪唑[1,5-b] [1,2,4,5]四嗪-3-羧酸酯分别为6b,c，而不对称取代的2-叔丁基-7-(4-氯苯基)-6-硫代-1H,6H-二咪唑[1,5 -b：1',5'-e][1,2,4,5]四嗪-1,2,8-(2H,7H)-三酮(8)由6c和相应的异氰酸酯得到。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26251

文献信息

• Synthese von Imidazo- und Diimidazo[1,2,4,5]tetrazinen; zur Tautomerie von Dihydro-1,2,4,5-tetrazinen
  作者：Heinrich Wamhoff、Harald W. Strobl、Martin Jansen、Martina Ralle

  DOI：10.1055/s-1992-26251

  日期：——

  Synthesis of Imidazo- and Diimidazo[1,2,4,5]tetrazines; For Tautomerism of Dihydro-1,2,4,5-tetrazines Dimethyl 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (1) reacts with isocyanates to afford the 2,7-disubstituted 1H6H -diimidazo[1,5-b: 1′,5′-e] [1,2,4,5]tetrazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetrones 2a-m, a hitherto unknown ring system. The linear annulation of 2m was established by X-ray analysis, and as a consequence the 1,4-dihydro tautomer found to be the main constituent of all other potential isomers. Compound 1 reacts with isothiocyanates to give the corresponding 1,6-dithioxo derivatives 5a,b as well as the 7-substituted methyl 2,6,7,8-tetrahydro-8-oxo-6-thioxoimidazo[1,5-b] [1,2,4,5]tetrazine-3-carboxylates 6b,c respectively, while the unsymmetrically substituted 2-tert-butyl-7-(4-chlorophenyl)-6-thioxo-1H, 6H-diimidazo[1,5-b: 1′,5′-e] [1,2,4,5]tetrazine-1,2,8-(2H,7H)-trione (8) is obtained from 6c and the corresponding isocyanate.

  咪唑并二咪唑[1,2,4,5]四嗪的合成；对于二氢-1,2,4,5-四嗪的互变异构 1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸二甲酯 (1) 与异氰酸酯反应，得到 2,7-二取代的1H6H -二咪唑并[1,5-b: 1′,5′-e] [1,2,4,5]四嗪-1,3,6,8(2H,7H)-四酮2a-m，一种迄今为止未知的化合物环系统。通过 X 射线分析确定了 2m 的线性成环，因此发现 1,4-二氢互变异构体是所有其他潜在异构体的主要成分。化合物1与异硫氰酸酯反应得到相应的1,6-二硫代衍生物5a,b以及7-取代的甲基2,6,7,8-四氢-8-氧代-6-硫代咪唑[1,5-b] [1,2,4,5]四嗪-3-羧酸酯分别为6b,c，而不对称取代的2-叔丁基-7-(4-氯苯基)-6-硫代-1H,6H-二咪唑[1,5 -b：1',5'-e][1,2,4,5]四嗪-1,2,8-(2H,7H)-三酮(8)由6c和相应的异氰酸酯得到。