(Z)-4'-bromobenzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one | 350982-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-4'-bromobenzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-Bromobenzylidene)-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 350982-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 361.192
• InChiKey: SGMAAWPXBXZZQJ-CHHVJCJISA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-bromobenzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-(4'-bromobenzylidene)-4-hydroxy-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-6-methoxyaurones with High-Affinity Binding to Cytosolic Domain of P-Glycoprotein.

  摘要：

  一系列的4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4,6-二甲氧基黄烷酮已经被合成并测试了其对P-糖蛋白核苷酸结合域的结合亲和力，P-糖蛋白是一种介导癌细胞耐药性对化疗的ABC（ATP结合盒）转运蛋白。这些化合物在黄烷酮B环上的取代基性质上有差异。结合亲和力似乎与取代基的性质以及4位上羟基的有无相关。活性最强的化合物是4′-溴-4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4-羟基-4′-碘-6-甲氧基黄烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.854
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧苯基)- 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以74%的产率得到(Z)-4'-bromobenzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极光衍生物对曼氏血吸虫的幼虫和成虫的抗血吸虫特性

  摘要：

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2020.105741

文献信息

• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• 1-Azaaurones derived from the naturally occurring aurones as potential antimalarial drugs
  作者：Florence Souard、Sabrina Okombi、Chantal Beney、Séverine Chevalley、Alexis Valentin、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.008

  日期：2010.8

  We report the synthesis and in vitro antiplasmodial activity of 35 compounds, designed as analogues of the naturally occurring aurones. Several of these analogues showed submicromolar antimalarial activity against a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum (FcB1-Columbia strain) cultured on human erythrocytes. Substitution of the intracyclic oxygen in aurones by a nitrogen atom and systematic

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。
• An Efficient Synthesis of 4,6-Dimethoxyaurones
  作者：Ahcène Boumendjel、Chantal Beney、Anne-Marie Mariotte

  DOI：10.3987/com-01-9182

  日期：——
• 4-Hydroxy-6-methoxyaurones with High-Affinity Binding to Cytosolic Domain of P-Glycoprotein.
  作者：Ahcène Boumendjel、Chantal Beney、Nabajyoti Deka、Anne-Marie Mariotte、Martin Ata Lawson、Doriane Trompier、Hélène Baubichon-Cortay、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1248/cpb.50.854

  日期：——

  A series of 4-hydroxy-6-methoxyaurones and 4,6-dimethoxyaurones has been synthesised and tested for their binding affinity toward the nucleotide-binding domain of P-glycoprotein, an ABC (ATP-Binding Cassette) transporter which mediates the resistance of cancer cells to chemotherapy. These compounds differ from each other by the nature of the substituent on the aurone B-ring. The binding affinity seems to be linked to the nature of the substituent, as well as to the presence or the absence of a hydroxy group at position 4. The most active compounds were 4′-bromo-4-hydroxy-6-methoxyaurone and 4-hydroxy-4′-iodo-6-methoxyaurone.

  一系列的4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4,6-二甲氧基黄烷酮已经被合成并测试了其对P-糖蛋白核苷酸结合域的结合亲和力，P-糖蛋白是一种介导癌细胞耐药性对化疗的ABC（ATP结合盒）转运蛋白。这些化合物在黄烷酮B环上的取代基性质上有差异。结合亲和力似乎与取代基的性质以及4位上羟基的有无相关。活性最强的化合物是4′-溴-4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4-羟基-4′-碘-6-甲氧基黄烷酮。
• Antischistosomal properties of aurone derivatives against juvenile and adult worms of Schistosoma mansoni
  作者：Vinicius R.D. Pereira、Lígia S. da Silveira、Ana C. Mengarda、Ismael J. Alves Júnior、Ohana Oliveira Zuza da Silva、Fábio Balbino Miguel、Marcos P. Silva、Ayla das C. Almeida、Daniel da Silva Torres、Priscila de F. Pinto、Elaine S. Coimbra、Josué de Moraes、Mara R.C. Couri、Ademar A. da Silva Filho

  DOI：10.1016/j.actatropica.2020.105741

  日期：2021.1

  type of flavonoids that display interesting pharmacological activities, particularly as chemotherapeutic agents against parasites. In pursuit of treatment alternatives, the present work conducted an in vitro and in vivo antischistosomal investigation with aurone derivatives against Schistosoma mansoni. After preparation of aurone derivatives and their in vitro evaluation on adult schistosomes, the three

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从