(S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienal | 1071974-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienal
• 英文别名: (2E,5S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-2,7-dienal
• CAS: 1071974-88-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: MDZAMZMKLHSGFL-UVIRAJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate 、 (S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienal 在 indium iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,8S,5E)-10-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-1-(triisopropylsilyl)undeca-5,10-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Diastereomer of Iriomoteolide-1a. What Is the Correct Structure of the Natural Product?

  摘要：

  An enantioselective approach to a diastereomer of iriomoteolide-1a is described. Highlighted is a Sml(2)-mediated intramolecular reductive cyclization approach to complex cyclic hemiketals. An acetylide-chloroformate coupling strategy is also featured. Our results show that the structures of iriomoteolide-1a-1c require careful reassessment.

  DOI：

  10.1021/ol1011423
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以372 mg的产率得到(S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化不对称乙烯基醇醛醇醛缩合反应合成艾美特罗1a的C1-C12片段。

  摘要：

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol801940r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Diastereomer of Iriomoteolide-1a. What Is the Correct Structure of the Natural Product?
  作者：Lijing Fang、Jiong Yang、Fei Yang

  DOI：10.1021/ol1011423

  日期：2010.7.16

  An enantioselective approach to a diastereomer of iriomoteolide-1a is described. Highlighted is a Sml(2)-mediated intramolecular reductive cyclization approach to complex cyclic hemiketals. An acetylide-chloroformate coupling strategy is also featured. Our results show that the structures of iriomoteolide-1a-1c require careful reassessment.
• Synthesis of the C1−C12 Fragment of Iriomoteolide 1a by Sequential Catalytic Asymmetric Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Lijing Fang、Haoran Xue、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol801940r

  日期：2008.10.16

  An efficient synthesis of the C1-C12 fragment of iriomoteolide 1a has been accomplished via sequential application of two catalytic, asymmetric, vinylogous aldol reactions: a catalytic vinylogous aldol reaction was used to enantioselectively introduce the C5-C8 segment, and a second catalytic vinylogous aldol reaction was used to install the remaining two stereocenters and a stereodefined alkene in

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。