2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 50999-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: R,R-S,S-2-Brom-3-methoxy-1-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-propanon；(2R,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 50999-20-7；70249-77-3；70249-81-9；90399-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: UBSDYWGCTHYLBH-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从2卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮中消除E 1cB

  摘要：

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。

  DOI：

  10.1039/p29840000179
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基查耳酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二苯基硫脲 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes

  摘要：

  通过使用 1.0 mol%的 N,N′-二基硫脲催化剂，实现了烯烃（包括 α、β-不饱和羰基化合物）与 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的高效区域和立体选择性（99:1）反式溴水化反应（溴羟化反应和溴甲氧基化反应）。

  DOI：

  10.1139/v10-053

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Direct bromoalkoxylation of enones under acid-free conditions
  作者：Bowen Fang、Lele Zhai、Zhongqin Li、Huilin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154647

  日期：2023.8

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