N-(2-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 43215-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(β-Brompropyl)-p-toluolsulfonamid
• CAS: 43215-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 292.197
• InChiKey: IUBAPZVZMHEPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1,3-丁二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导、钯催化的 1,3-二烯环化以构建乙烯基 N-杂环

  摘要：

  在此，开发了一种光诱导钯催化的 1,3-二烯与双功能卤代烷基胺的环化反应，为获得广泛的乙烯基吡咯烷提供了一种简便的途径。该协议的反应特性能够很容易地操纵以组装乙烯基吡咯烷和 vinlysilaazacycle。值得注意的是，该策略的实用性在构建复杂且具有生物学重要性的分子以及所得产品的多样性导向转化中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02101
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2-溴丙酸乙酯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (Ace)Ru₃(CO)7 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-(2-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为伯烷基和叔烷基源的甲苯磺酰胺的N烷基化反应：由钌催化剂活化的氢硅烷介导

  摘要：

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201201426

文献信息

• Site‐Selective Distal C(sp3)−H Bromination of Aliphatic Amines as a Gateway for Forging Nitrogen‐Containing sp3 Architectures
  作者：Jinhong Chen、Clarence Tan、Jesus Rodrigalvarez、Shuai Zhang、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202406485

  日期：2024.8.12

  A site-selective bromination of C(sp3)−H bonds in unprotected aliphatic amines has been developed, achieved by tuning of the electronics properties of the proximal C−H bonds via substrate protonation. Consecutive intramolecular cyclization of alkyl bromide offered a series of N-containing heterocycles characterized by high ring strains. Moreover, the resulting C(sp3)−Br serves as a synthetic linchpin

  已开发出未受保护的脂肪胺中 C(sp 3 )−H 键的位点选择性溴化，通过底物质子化调节近端 C−H 键的电子特性来实现。烷基溴的连续分子内环化提供了一系列以高环张力为特征的含氮杂环。此外，所得的C(sp 3 )−Br作为合成关键，可以很容易地转移到C(sp 3 )−C、N、O键，从而在之前未接触过的C(sp 3 )−H位点上实现多种功能化。