4-{N-[tert-butoxycarbonyl]-L-alanylamino}iodobenzene | 197379-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{N-[tert-butoxycarbonyl]-L-alanylamino}iodobenzene
• 英文别名: Boc-L-alanine-N-(4-iodophenyl)amide；[1-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester；1,1-Dimethylethyl N-[(1S)-2-[(4-iodophenyl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-iodoanilino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 197379-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 390.221
• InChiKey: RKHOCUHVIJBVLZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{N-[tert-butoxycarbonyl]-L-alanylamino}iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[L-alanylamino]phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  带有肽侧基的聚（苯基乙炔）：侧基构象变化所激发的聚合物主链的螺旋构象变化。

  摘要：

  制备具有聚（γ-苄基-L-谷氨酸）[聚（PBGAm）]或聚（L-谷氨酸）[聚（PGAm）]链作为侧基的光学活性的顺-反式聚苯乙炔衍生物。相应的大分子单体与铑催化剂聚合，然后水解侧酯基。他们使用环状二色性（CD）和吸收光谱研究了由悬垂多肽的螺旋-螺旋转变诱导的溶液中构象变化。通过将γ-苄基-L-谷氨酸的N-羧基酐与带有丙氨酸残基的苯基乙炔作为引发剂聚合，合成了一系列具有不同肽链长度的大分子单体。将获得的大分子单体（PBGAm）与铑催化剂在N中进一步聚合，N-二甲基甲酰胺（DMF）生成具有聚（γ-苄基-L-谷氨酸）侧基的新型聚（苯基乙炔）[poly（PBGAm）]。聚（PBGAm）在二甲基亚砜（DMSO）中的聚合物主链的UV / Vis区域中表现出诱导的圆二色性（ICD），这可能是由于普遍存在的单手螺旋形成。聚（PBGAm）的DMSO溶液的棉花效应迹象被颠倒，并且在存在越来越多的含氯化锂的氯仿

  DOI：

  10.1002/chem.200400315
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 对碘苯胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-{N-[tert-butoxycarbonyl]-L-alanylamino}iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸指导的钯催化 C(sp2)–H 芳基化肽

  摘要：

  在此，我们报道了使用天冬氨酸 (Asp) 作为内源性导向基团，对含有 N 末端苯甲酰胺基团的短肽进行钯催化的C(sp 2 )–H 二芳基化或单芳基化反应。该策略具有以下优点：广泛的底物范围、肽的选择性二芳基化和克级合成。此外，该策略可成功用于合成肽-肽缀合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02755

文献信息

• Synthesis of Some 2,2′:6′,2″-Terpyridines Disubstituted in Positions 6 and 6″ with Head-to-Tail Oriented Amino Acids and Dipeptides: A Simple Entry to a Reversible Inducer of Folding in Amino Acid Sequences
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800433

  日期：2008.8

  The 2,2′:6′,2″-terpyridine scaffold has been identified as a conformationally discrete structural element potentially capable of inducing reversible folding in substituents, attached through suitable spacers to its 6,6″-positions, by metal complexation/decomplexation or by protonation/deprotonation. The synthesis of some terpyridine–amino acids and terpyridine–dipeptide conjugates is described. The

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Parallel arrangement of peptides appended to a rigid, bimetallic, constrained ring system
  作者：Timothy P. Curran、Alessandro Marrone、Lauren M. Davidson、Niranjana Pokharel、Josephine F. Frempong、Iogann Tolbatov、Michael L. Phillip、Cosmic B. Gober、Haoyu Yang、Joanne Stewart

  DOI：10.1002/pep2.24286

  日期：2022.11

  chromatography); however, their presence and relative amounts could be detected and measured in the 1H NMR spectra. The conformations of these peptide derivatives of 1 were examined using NMR and DFT methods. It was found that appending the peptides to the two alkynes did not alter the rigid conformation of the ferrocene-tungsten bis-alkyne ring system found in 1; the ring system remained rigid and retained

  衍生自 1,1'-二茂铁二炔（ 1和2 ）的环状钨双炔络合物采用刚性构象，其中两个炔烃处于顺式方向并且可能相距约 3.5 Å。由于蛋白质二级结构中的分子内氢键使供体和受体相距 3.3 Å，因此建议将两个肽连接到其中一个复合物中的两个炔烃可能是生成用于生成肽 β-折叠的模型系统的一种方法。为了探索这个问题，制备了1的一系列肽衍生物。肽与双金属环系统的连接是通过 4-碘苯甲酸或 4-碘苯胺的肽衍生物与1的反应实现的通过 Sonogashira 耦合。这些二炔与 W(CO) 3 (dmtc) 2 (dmtc = 二甲基二硫代氨基甲酸酯) 的后续反应提供了所需的环状钨双炔配合物，为非对映异构体的 1:1 混合物。使用典型的色谱方法（TLC、HPLC 和快速色谱）无法分离这两种非对映异构体；但是，可以在1 H NMR 光谱中检测和测量它们的存在和相对量。使用 NMR 和 DFT 方法检查了1的这些肽
• Noncovalent interaction network of chalcogen, halogen and hydrogen bonds for supramolecular β-sheet organization
  作者：Jinlian Cao、Peimin Weng、Yuanwei Qi、Kexin Lin、Xiaosheng Yan

  DOI：10.1039/d3cc05539f

  日期：——

  The alanine-based bilateral building block adopts a β-sheet organization in both the solid state and CH₃CN solution, achieved via a noncovalent interaction network composed of intramolecular chalcogen bonds and intermolecular halogen/hydrogen bonds.

  这种以丙氨酸为基础的双边结构单元在固态和 CH3CN 溶液中都采用了 β 片状结构，是通过由分子内卤素键和分子间卤素/氢键组成的非共价相互作用网络实现的。