3,3-二甲氧基丙酸 | 6191-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基丙酸
• 英文名称: 3,3-dimethoxypropionic acid
• 英文别名: 3,3-dimethoxypropanoic acid
• CAS: 6191-98-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD06208060
• 分子量: 134.132
• InChiKey: TYMBNRMIBWOQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基丙酸 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethoxy-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2980089B1
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3,3-二甲氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3

文献信息

• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。
• Highly stereoselective hydrogenations-As key-steps in the total synthesis of statins
  作者：Natalia Andrushko、Vasyl Andrushko、Vitali Tararov、Andrei Korostylev、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/chir.20782

  日期：2010.5.15

  Statins are inhibitors of 3‐hydroxy‐3‐methyl‐glutaryl coenzyme A reductase (HMG‐CoA reductase) and became the standard of care for treatment of hypercholesterolemia because of their efficacy, safety, and long‐term benefits. They are administered as diastereo‐ and enantiomerically pure compounds. We summarize here two new approaches for the total synthesis of the most important representatives, atorvastatin

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110092698A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein n, m, p, A, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor may be used, for example, in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases, particularly peripheral arterial occlusive diseases or atherothrombosis.

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Ethyl 5,5-Dimethoxy-3-oxopentanoate and its Application for the Synthesis of a Statin Precursor
  作者：Andrei Korostylev、Vasyl Andrushko、Natalia Andrushko、Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200701059

  日期：2008.2

  The highly enantioselective hydrogenation of ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate (3) to ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethoxypentanoate (4) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologically important statin drugs – has been investigated. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation of the β-keto ester in the presence of a number of homogeneous chiral RhI and RuII complexes with phosphane ligands

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

表征谱图