1-(3'-fluoro)phenylisoquinoline | 777097-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-fluoro)phenylisoquinoline
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)isoquinoline
• CAS: 777097-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: BLPWOMKYNJFENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-fluoro)phenylisoquinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-[2H]-3-fluoro-4-iodophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉的合成和去质子化

  摘要：

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo049454v
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉 在 锰 dichloromethane ethanol 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以264.74 g of a crystalline solid with 99% purity were obtained, corresponding to 99% of theory的产率得到1-(3'-fluoro)phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes

  摘要：

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以作为功能材料在电子工业的各种不同类型的应用中使用，这些应用可以在最广泛的意义上进行分类。发明的化合物由式（1）和（4）描述。

  公开号：

  US20070034863A1

文献信息

• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20100331506A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以用作功能材料，在广义上可归类为电子工业中的一系列不同类型的应用。创新化合物由公式（1）和（4）描述。
• METAL COMPLEX, POLYMER, AND ELEMENT OBTAINED USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2492276B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• Studies of the 5‘-Substituted Phenylisoquinoline-Based Iridium Complexes Using Density Functional Theory
  作者：Cheng-Hsien Yang、Wei-Lin Su、Kai-Hung Fang、Shao-Pin Wang、I-Wen Sun

  DOI：10.1021/om060323p

  日期：2006.9.1

  To examine the effects of coordination sites and the nature of ligands reported for color-tuning of a few cyclometalated Ir(III) complexes, a series of 3'-substituted (F, CH3, OCH3, and CF3) phenylisoquinoline (piq) ligands were synthesized and successfully used to prepare iridium complexes, including bis[1-(5'-methyl) phenylisoquinolinato-N,C-2'] iridium(III) (acetylacetonate) (6a1), bis[1-(5'-trifluoromethyl) phenylisoquinolinato-N, C-2'] iridium(III) (acetylacetonate) (6a2), bis[1-(5'-methoxy) phenylisoquinolinato-N, C-2']iridium( III) (acetylacetonate) (6a3), and bis[1-(5'-fluoro) phenylisoquinolinato-N, C-2'] iridium(III) (acetylacetonate) (6a4). Density functional theory results indicate that two conflicting effects, electronic and steric, can be applied to account for the substitution-sensitive coordination sites of piq: the methoxyl- or fluoro-substituted ligand generates both 2'-coordinated and 6'-coordinated isomers. Coordination of methoxy substitution prefers 6'-coordination of piq dominated by steric effects, while coordination of fluoro substitution prefers 2'-coordination, arising from better back-donation of the iridium center. Correlations of HOMO-LUMO gaps with electroluminescence (EL) data are discussed. More importantly, the EL data are well predicted by time-dependent density functional theory calculations.
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1675929B1

  公开（公告）日：2011-06-22