3,3-二甲氧基雌甾-5(10)-烯-17-酮 | 19257-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基雌甾-5(10)-烯-17-酮
• 中文别名: 雌甾-5(10)-烯-3,17-二酮3-缩二甲醇
• 英文名称: 3,3-dimethoxyestr-5(10)-en-17-one
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-estra-5(10)-en-17-one；3,3-dimethoxy-estr-5(10)-en-17-one；3,3-dimethoxy-5(10)-estren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3,3-dimethoxy-13-methyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 19257-34-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RHMXJSWKQJYEOA-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90 °C
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.04 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物。

用途：作为诺龙苯丙酸酯和诺龙癸酸酯的中间体。

生产方法：通过将雌甾-5（10）-烯-3,17-二酮与甲醇在丙二酸作用下进行缩酮化反应，随后用碳酸氢钠溶液中和制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基雌甾-5(10)-烯-17-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,3-dimethoxy-13-methyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Ling, Yangzhi; Lin, Weiyang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1149 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 chromium(III) oxide 、 丙二酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,3-二甲氧基雌甾-5(10)-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Ling, Yangzhi; Lin, Weiyang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1149 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-homo-17-chlor-16(17)-ene steroids
  申请人：Ring Sven

  公开号：US20050234111A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to D-homo-17-chlor-16(17)-ene steroids of formula I with androgenic activity process for their production and pharmaceutical compositions that contain these compounds, as well as their use for the production of pharmaceutical agents.

  这项发明涉及具有雄激素活性的式I的D-同型-17-氯-16(17)-烯类固醇的生产方法和含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备药物的用途。
• [DE] D-HOMO-17-CHLOR-16(17)EN STEROIDE<br/>[EN] D-HOMO-17-CHLORO-16(17)EN STEROIDS<br/>[FR] STEROIDES D-HOMO-17-CHLORO-16(17)-ENE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005097819A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft D-Homo-17-chlor-16(17)-en Steroide der Formel (I) mit androgener Aktivität Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及具有雄激素活性的式(I)的D-同型-17-氯-16(17)-烯类固醇的制备方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备药物的用途。
• 17Alpha fluoroalkyl steroids, method for producing the same and pharmaceutical compositions containing said compounds
  申请人：——

  公开号：US20040024231A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to 17&agr; fluoroalkyl steroids of the general formula (I). STEROID (I), wherein R 3 represents a group of the formula CnFmHo, wherein n=1, 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1. The invention further relates to methods for producing the same and to compositions that contain said compounds. The inventive composition of the general formula (I) possess androgenic activity. 1

  这项发明涉及一般式(I)的17α氟烷基类固醇。类固醇(I)，其中R3代表一种具有CnFmHo式的基团，其中n=1, 2, 3, 4, 5或6，m>1且m+o=2n+1。该发明还涉及生产这些类固醇的方法以及含有所述化合物的组合物。一般式(I)的这种创新组合物具有雄激素活性。
• Process for the production of unsaturated 17 .alpha.-cyanomethyl-17 .beta.-
  申请人：Jenapharm GmbH

  公开号：US05438134A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  The unsaturated 17.alpha.-cyanomethyl-17.beta.-hydroxy steroids of the formula I, ##STR1## in which R.sub.1 =Me, Eth; R.sub.2 =H, Me; R.sub.3 =H, OH, an acetoxy or alkoxy group; R.sub.4 =H, R.sub.5 =OH, an acetoxy, alkoxy group of R.sub.4 and R.sub.5 together represent a keto- or ketal group and double bonds are contained in the basic structure of the steroid, particularly between the 15 and 16 position in the steroid ring, from unsaturated 17-ketosteroids of the general formula II as described herein with the aforementioned meanings of R.sub.1 to R.sub.5 by reacting the unsaturated 17-ketosteroids with LiCH.sub.2 CN and subsequently hydrolyzing. The compounds of formula I are pharmacologically interesting steroid compounds or also intermediate products for the synthesis of highly-effective steroid products which can be used in human and veterinary medicine for the treatment of endocrine disorders and for reproductive control based on their specific hormonal/anti-hormonal actions. The compounds are suitable for the treatment of endometriosis and also in combination with preparations with ethinylestradiol for fertility control.

  公式I的不饱和17α-氰甲基-17β-羟基类固醇，其中R.sub.1 =Me，Eth; R.sub.2 =H，Me; R.sub.3 =H，OH，一个乙酰氧基或烷氧基; R.sub.4 =H，R.sub.5 =OH，一个乙酰氧基，烷氧基，R.sub.4和R.sub.5一起代表一个酮基或缩醛基团，双键位于类固醇的基本结构中，特别是在类固醇环的15和16位置之间，从通式II所述的不饱和17-酮类固醇中得到，通过将不饱和17-酮类固醇与LiCH.sub.2 CN反应，然后水解。公式I的化合物是药理学上有趣的类固醇化合物，也是用于合成高效类固醇产品的中间体，可用于人类和兽医学中治疗内分泌失调和生殖控制，基于它们特定的激素/抗激素作用。这些化合物适用于子宫内膜异位症的治疗，也可与乙烯雌二醇制剂结合用于生育控制。
• 17-(1'PROPENYL)-17-3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE, USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20100317632A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to 17-(1′-propenyl)-17-3′-oxidoestra-4-en-3-one derivatives with the general chemical formula I, where the residues Z, R 4 , R 6a , R 6b , R 7 , R 15 , R 16a , R 16b and R 18 have the meanings stated in Claim 1, and their solvates, hydrates and salts, including all stereoisomers of these compounds. The invention further relates to the use of these derivatives for the production of a medicinal product for oral contraception and for the treatment of pre-, peri- and postmenopausal complaints and medicinal products that contain said derivatives, and in particular application in the aforementioned indications. The derivatives according to the invention have a progestational and in preferred cases additionally an antimineralocorticoid and neutral to slightly androgenic action.

  该发明涉及具有通用化学式I的17-(1'-丙烯基)-17-3'-氧化酯基-4-烯-3-酮衍生物，其中残基Z，R4，R6a，R6b，R7，R15，R16a，R16b和R18具有权利要求1中所述的含义，以及它们的溶剂合物，水合物和盐，包括这些化合物的所有立体异构体。该发明还涉及利用这些衍生物生产用于口服避孕和治疗围绝经期症状的药物产品，以及含有所述衍生物的药物产品，并特别适用于上述适应症。根据本发明的衍生物具有孕激素作用，并在优选情况下还具有抗矿物皮质激素和中性至轻微雄激素作用。