1,4-bis<3-(2,5-dioxo-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyranyl)>benzene | 74798-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis<3-(2,5-dioxo-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyranyl)>benzene
• 英文别名: 1,4-bis[3-(2,5-dioxo-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyranyl)]benzene；3-[4-(2,5-Dioxopyrano[3,2-c]chromen-3-yl)phenyl]pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 74798-77-9
• 化学式: C₃₀H₁₄O₈
• 分子量: 502.436
• InChiKey: GCDKEIPMTOGITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione 、 1,4-苯二乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到1,4-bis<3-(2,5-dioxo-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyranyl)>benzene
  参考文献：
  名称：

  荧光染料的合成。九。新的4-羟基香豆素，4-羟基-2-喹诺酮类，2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮和2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮†

  摘要：

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170204

文献信息

• Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4-hydroxycoumarins, 4-hydroxy-2-quinolones, 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyran-2,5-diones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-2,5-diones
  作者：Andreas Knierzinger、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/jhet.5570170204

  日期：1980.3

  7-Substituted 4-hydroxycoumarins (2a-e) and 4-hydroxy-2-quinolones (2f-i) have been synthesized from the appropriate phenols or anilines and were converted to the enamines 3 using triethoxymethane and aniline. Condensation of 3 with nitriles 4a-h gave substituted 2H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5-diones (5a-r) or 2H,5H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (5s-x), which exhibit both spontaneous and stimulated

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。