3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione | 52281-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
• 英文别名: (E/Z)-3-((phenylamino)methylene)chromane-2,4-dione；N-(methylene-4-oxocoumarinyl)aniline；3-Anilinomethylen-2,4-chromandion；3-anilinomethylene-chroman-2,4-dione；3-(anilinomethylidene)chromene-2,4-dione
• CAS: 52281-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BEFDHKHQIOOKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-（芳基氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮从4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛中合成香豆素衍生物

  摘要：

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00269-6
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4-hydroxycoumarins, 4-hydroxy-2-quinolones, 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyran-2,5-diones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-2,5-diones
  作者：Andreas Knierzinger、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/jhet.5570170204

  日期：1980.3

  7-Substituted 4-hydroxycoumarins (2a-e) and 4-hydroxy-2-quinolones (2f-i) have been synthesized from the appropriate phenols or anilines and were converted to the enamines 3 using triethoxymethane and aniline. Condensation of 3 with nitriles 4a-h gave substituted 2H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5-diones (5a-r) or 2H,5H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (5s-x), which exhibit both spontaneous and stimulated

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。
• Exploring α-Chromonyl Nitrones as 1,5-Dipoles
  作者：Kamal Kumar、Kathrin Wittstein、Ana García、Markus Schürmann

  DOI：10.1055/s-0031-1290070

  日期：2012.1

  and the allenoate zwitterion 2, generated by addition of phosphine to acetylenedicarboxylates, undergo a cascade reaction sequence involving an unprecedented [5+3] annulation followed by deoxygenative rearrangement leading to dihydropyridine-fused benzopyrones. Unusual electronic control by the N-substituents of 1 directs the annulation pathway, leading to two different ring-systems. nitrones - dipolar

  通过将膦加至乙炔二羧酸酯而生成的N-苯基-C-苯甲酰基硝酮1和烯丙酸酯两性离子2经历级联反应序列，该序列涉及前所未有的[5 + 3]环氧化，然后进行脱氧重排，生成二氢吡啶键合的苯并吡喃酮。N取代基1的异常电子控制会引导环空路径，从而导致两个不同的环系统。 硝酮-偶极环加成-乙炔羧酸酯-级联反应-两性离子
• Discovery of two new classes of potent monoamine oxidase-B inhibitors by tricky chemistry
  作者：F. Cagide、T. Silva、J. Reis、A. Gaspar、F. Borges、L. R. Gomes、J. N. Low

  DOI：10.1039/c4cc08798d

  日期：——

  The discovery of potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors for the management of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's and Parkinson's diseases is still a challenging endeavor. Herein, we report the discovery of two new classes of potent and selective MAO-B inhibitors based on chromane-2,4-dione and chromone-3-carboxamide scaffolds.

  发现用于治疗神经退行性疾病例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病的有效和选择性的单胺氧化酶-B抑制剂仍然是一项艰巨的任务。在本文中，我们报告发现了基于苯并二氢吡喃-2,4-二酮和苯并三苯甲酮-3-甲酰胺骨架的两类新的有效和选择性MAO-B抑制剂。
• Hamdi, Maamar; Granier, Patrick; Sakellariou, Reine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1155 - 1158
  作者：Hamdi, Maamar、Granier, Patrick、Sakellariou, Reine、Speziale Vincent

  DOI：——

  日期：——
• Beitr�ge zur Chemie der Enaminoketone, 15. Mitt.: Die Dreikomponentensynthese von Hydrazinomethylenchromandionen und eine reduktive N-N-Bindungsspaltung von Phenylhydrazin
  作者：H. Junek、C. Reidlinger

  DOI：10.1007/bf00807432

  日期：1995.5

  The three-component reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and different substituted hydrazines is described. p-Nitrophenylhydrazine, hydrazides and phenylsemicarbazide lead to the expected hydrazinomethylene-chromandiones 2a-f. Reaction of 4-hydroxycoumarin, ethylorthoformiate, and phenylhydrazine or p-tolyl-hydrazine does not yield 2, but the anilino-methylene-chromandiones 6a-b. This indicates a reductive N-N bond cleavage to aniline and ammonia under mild conditions.