3,3-二苯基丙酰氯 | 37089-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基丙酰氯
• 中文别名: 3-羧肉桂酸
• 英文名称: 3,3-diphenylpropanoyl chloride
• 英文别名: 3,3-diphenylpropionic acid chloride；3,3-Diphenylpropionyl chloride
• CAS: 37089-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: UYXDQUAGGZJICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酰氯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1,4,4-四苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明：第XV部分。1硫代异羟肟酸酯脱羧重排的一些机理

  摘要：

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86878-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯丙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3-二苯基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素的新型口服活性二苯甲基酯类似物：小鼠耐多药约氏疟原虫的合成和抗疟评估

  摘要：

  已经制备了一系列新的青蒿素8a - f酯类似物，将二苯甲基作为药理学特权亚结构和8g - j，并评估了它们通过口服途径在瑞士小鼠体内对抗多药耐药 (MDR)约氏疟原虫的抗疟活性。发现这些基于二苯甲基的酯类似物8a - f 的活性比抗疟药 β-蒿甲醚4和青蒿酸5 高2-4 倍。酯8a该系列中活性最强的化合物，分别以 24 mg/kg × 4 天和 12 mg/kg × 4 天的剂量为受感染的小鼠提供完全保护。在该模型中，β-蒿甲醚分别以 48 mg/kg × 4 天和 24 mg/kg × 4 天的剂量提供 100% 和 20% 的保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.019
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二苯基丙酰氯 、 二苯甲基哌嗪 在 3,3-二苯基丙酰氯 作用下， 生成 1-(二苯基甲基)-4-(1-氧代-3,3-二苯基丙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Calcium channel blockers comprising two benzhydril moieties

  摘要：

  本文描述了某些取代哌嗪化合物，它们可用于改变钙通道活性。

  公开号：

  US06951862B2

文献信息

• Sulfonamide endothelin antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05378715A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Compounds of the formula ##STR1## inhibit endothelin, wherein: one of X and Y is N and the other is O; R is naphthyl or naphthyl substituted with R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 ; halo; hydroxyl; cyano; nitro; --C(O)H; --C(O)R.sup.6 ; CO.sub.2 H; --CO.sub.2 R.sup.6 ; --SH; --S(O).sub.n R.sup.6 ; --S(O).sub.m --OH; --S(O).sub.m --OR.sup.6 ; --O--S(O).sub.m --R.sup.6 ; --O--S(O).sub.m OH; --O--S(O).sub.m --OR.sup.6 ; --Z.sup.4 --NR.sup.7 R.sup.8 ; or --Z.sup.4 --N(R.sup.11)--Z.sup.5 --NR.sup.9 R.sup.10 ; R.sup.4 and R.sup.5 are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 ; halo; hydroxyl; cyano; nitro; --C(O)H; --C(O)R.sup.6 ; --CO.sub.2 H; --CO.sub.2 R.sup.6 ; --SH, --S(O).sub.n R.sup.6 ; --S(O).sub.m --OH; --S(O).sub.m --OR.sup.6 ; --O--S(O).sub.m --R.sup.6 ; --O--S(O).sub.m OH; --O--S(O).sub.m --OR.sup.6 ; --Z.sup.4 --NR.sup.7 R.sup.8 ; --Z.sup.4 --N(R.sup.11)--Z.sup.5 --NR.sup.9 R.sup.10 ; or R.sup.4 and R.sup.5 together are alkylene or alkenylene (either of which may be substituted with Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3), completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached.

  ##STR1##的化合物抑制内皮素，其中：X和Y中的一个是N，另一个是O；R是萘基或被R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3取代的萘基；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢；烷基，烯基，炔基，烷氧基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基或芳基烷基，其中任何一个可能被Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3取代；卤素；羟基；氰基；硝基；--C(O)H；--C(O)R.sup.6；CO.sub.2 H；--CO.sub.2 R.sup.6；--SH；--S(O).sub.n R.sup.6；--S(O).sub.m --OH；--S(O).sub.m --OR.sup.6；--O--S(O).sub.m --R.sup.6；--O--S(O).sub.m OH；--O--S(O).sub.m --OR.sup.6；--Z.sup.4 --NR.sup.7 R.sup.8；或--Z.sup.4 --N(R.sup.11)--Z.sup.5 --NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢；烷基，烯基，炔基，烷氧基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基或芳基烷基，其中任何一个可能被Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3取代；卤素；羟基；氰基；硝基；--C(O)H；--C(O)R.sup.6；--CO.sub.2 H；--CO.sub.2 R.sup.6；--SH，--S(O).sub.n R.sup.6；--S(O).sub.m --OH；--S(O).sub.m --OR.sup.6；--O--S(O).sub.m --R.sup.6；--O--S(O).sub.m OH；--O--S(O).sub.m --OR.sup.6；--Z.sup.4 --NR.sup.7 R.sup.8；--Z.sup.4 --N(R.sup.11)--Z.sup.5 --NR.sup.9 R.sup.10；或R.sup.4和R.sup.5一起是烷基或烯基（其中任何一个可能被Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3取代），与它们连接的碳原子一起形成4-至8-成员饱和，不饱和或芳香环。
• Effect of the 7-amino substituent on the inhibitory potency of mechanism-based isocoumarin inhibitors for porcine pancreatic and human neutrophil elastases: a 1.85-.ANG. x-ray structure of the complex between porcine pancreatic elastase and 7-[(N-tosylphenylalanyl)amino]-4-chloro-3-methoxyisocoumarin
  作者：Maria A. Hernandez、James C. Powers、Jan Glinski、Jozef Oleksyszyn、J. Vijayalakshmi、Edgar F. Meyer

  DOI：10.1021/jm00084a018

  日期：1992.3

  A series of new acyl, urea, and carbonate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) and porcine pancreatic elastase (PPE). Inhibition of HNE is directly related to the hydrophobicity of the substituent on the 7-amino group. The N-Tos-Phe derivative (19) is the best HNE inhibitor with a second-order

  合成了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素的酰基，脲和碳酸酯衍生物，并作为人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和猪胰弹性蛋白酶（PPE）的不可逆抑制剂进行了评估。HNE的抑制与7-氨基上取代基的疏水性直接相关。N-Tos-Phe衍生物（19）是最好的HNE抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 200,000 M-1 s-1。该系列中最接近的类似物3,3-二苯基丙酰基衍生物5具有HNE的kobs / [I] = 130,000 M-1 s-1。与Tos-Phe衍生物19相比，苯乙酰基衍生物2和碳酸盐22和25提供了极其稳定的酶-抑制剂复合物，两种弹性蛋白酶的脱酰化半衰期均长于48小时。N-苯基脲衍生物25是PPE的最佳抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 7300 M-1 s-1。以1.85-A的分辨率测定了PPE与N-甲苯磺酰基-Phe衍生物19的配合物的晶体结构，并将其精制为最终的R因子为16
• [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014031755A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。
• Anthranilic acid derivatives as novel ligands for farnesoid X receptor (FXR)
  作者：Daniel Merk、Matthias Gabler、Roberto Carrasco Gomez、Daniel Flesch、Thomas Hanke、Astrid Kaiser、Christina Lamers、Oliver Werz、Gisbert Schneider、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.053

  日期：2014.4

  farnesoid X receptor (FXR) has important physiological roles in various metabolic pathways including bile acid, cholesterol and glucose homeostasis. The clinical use of known synthetic non-steroidal FXR ligands is restricted due to toxicity or poor bioavailability. Here we report the development, synthesis, in vitro activity and structure–activity relationship (SAR) of anthranilic acid derivatives as novel

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。