3,3-二苯基-1-(哌嗪-1-基)丙烷-1-酮 | 88372-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基-1-(哌嗪-1-基)丙烷-1-酮
• 中文别名: 3,3-二苯基-1-(1-哌嗪基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3,3-diphenylpropionyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3,3-diphenyl-propionyl)-piperazine；1-(3,3-Diphenyl-propionyl)-piperazin；3,3-diphenyl-1-(piperazin-1-yl)propan-1-one；3,3-diphenyl-1-piperazin-1-yl-propan-1-one；1-(3,3-diphenylpropanoyl)piperazine；3,3-diphenyl-1-piperazin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 88372-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: JNALRJOIXRFIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基-1-(哌嗪-1-基)丙烷-1-酮 在 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[4-(1-Oxy-pyridine-4-carbonyl)-piperazin-1-yl]-3,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (Pyridylcyanomethyl)piperazines as orally active PAF antagonists

  摘要：

  A series of (pyridylcyanomethyl)piperazines was prepared and evaluated for PAF-antagonist activity. Compounds were tested in vitro in a PAF-induced platelet aggregation assay and in vivo in a PAF-induced hypotension test in normotensive rats. Oral activity was ascertained through a PAF-induced mortality test in mice. The main structure-activity trends of the series were established. Activity was mainly found in four skeletons: 1-acyl-4-(3-pyridylcyanomethyl)-piperazine, 1-acyl-4-(4-pyridylcyanomethyl)piperazine, 1-acyl-4-(3-pyridylcyanomethyl)piperidine, and 1-acyl-4-cyano-4-(3-pyridylamino)piperidine. The acyl substituents, diphenylacetyl and 3,3-diphenylpropionyl, provided the most active compounds, and the introduction of an amine or hydroxy group in the 3,3-diphenylpropionyl substituent led to further improvement in oral activity. As a result, three of the most active compounds (100, 114, and 115) have been selected for further pharmacological development.

  DOI：

  10.1021/jm00100a018
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-diphenyl-propionyl)-piperazine-1-carboxylic Acid Tert-butyl Ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,3-二苯基-1-(哌嗪-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在改善以不需要的钙通道活性为特征的病况方面有效的方法和化合物，特别是不需要的N型或T型钙通道活性。具体地，本发明涉及一系列含有异噁唑基的化合物，其一般公式为(1)，其中Z为N或CHNR3，而(Ar1)2CR4为可选择地取代的苯基亚甲基。

  公开号：

  WO2007118323A1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007118323A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  (EN) Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of isoxazole containing compounds are disclosed of the general formula (1) where Z is N or CHNR3 and (Ar1)2CR4 is optionally substituted benzhydryl.(FR) La présente invention concerne des procédés et des composés efficaces dans l'amélioration de conditions caractérisées par une activité indésirable du canal calcique, notamment une activité indésirable du canal calcique de type N ou de type T. Des manière spécifique, l'invention concerne une série de composés contenant de l'isoxazole de formule générale (1) dans laquelle Z est N ou CHNR3 et (Ar1)2CR4 est éventuellement du benzhydryle substitué.

  本发明涉及一种在改善以不需要的钙通道活性为特征的病况方面有效的方法和化合物，特别是不需要的N型或T型钙通道活性。具体地，本发明涉及一系列含有异噁唑基的化合物，其一般公式为(1)，其中Z为N或CHNR3，而(Ar1)2CR4为可选择地取代的苯基亚甲基。
• Calcium channel blockers comprising two benzhydril moieties
  申请人：——

  公开号：US20040259866A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Certain piperazine substituted compounds are described which are useful in altering calcium channel activity.

  描述了一些对哌嗪取代化合物，这些化合物对改变钙通道活性有用。
• Calcium channel inhibitors comprising benzhydril spaced from piperazine
  申请人：NeuroMed technologies, Inc.

  公开号：US20040034035A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Certain piperazine substituted compounds are described which are useful in altering calcium channel activity.

  描述了一些对硫代辛酸有用的哌嗪取代化合物，可以改变钙通道活性。
• Preferentially substituted calcium channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040147529A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Certain piperazine substituted compounds are described which are useful in altering calcium channel activity.

  描述了某些取代哌嗪化合物，这些化合物在改变钙通道活性方面是有用的。
• Benzofuran derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040053940A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Benzofuran derivatives represented by formula (I) or salts thereof: 1 (wherein R 1 represents a phenyl group or a hydrogen atom; k is 0 or 1; each of m, n, o, p, and q is an integer of 0 to 5; and each of R 2 and R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, or R 2 and R 3 together represent an oxygen atom, with proviso that k, q, and m, or n, o, and p are not simultaneously 0). The compounds inhibit phosphorylation of STAT 6 and are useful in the treatment or prevention of allergic diseases.

  式(I)所表示的苯并呋喃衍生物或其盐：1（其中R1表示苯基或氢原子；k为0或1；m、n、o、p和q中的每一个是0至5的整数；R2和R3中的每一个表示氢原子或羟基，或R2和R3一起表示氧原子，但k、q和m，或n、o和p不能同时为0）。这些化合物可以抑制STAT 6的磷酸化，并可用于治疗或预防过敏性疾病。