(E)-6-Morpholinohex-3-en-5-in-2-on | 175843-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-6-Morpholinohex-3-en-5-in-2-on
• 英文别名: (E)-6-morpholin-4-ylhex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 175843-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GRYYETUWYWRHQA-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Morpholinohex-3-en-5-in-2-on 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-Chloro-6-morpholinohexa-3,5-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  Säure-Additionen是一个“推拉”式Enine。Erste Beobachtung einer Umlagerung von 5-Chloro-5-（dialkamino）pentadienalen †

  摘要：

  “推挽式”烯炔与酸的反应。对5-氯-5-（二烷基氨基）戊二烯醛重排的首次观察

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790119
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-Trichloro-2-morpholinoethen 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-6-Morpholinohex-3-en-5-in-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成von'Push-Pull'- Eninen †

  摘要：

  推挽式烯炔的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790118

文献信息

• Rearrangement of 5-Substituted 5-Aminopentadienals
  作者：Fabian Fischer、Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-5

  日期：1998.8.17

  Strong nucleophiles are needed for inducing ring opening 3→4 since the pyrylium salt intermediates 3, formed from 5-X-substituted 5-aminopenta-2,4-dienals 2 upon treatment with acid, are quite unreactive due to "aromatic" stabilization. However, this allows an easy access to a variety of 2-aminopyrylium salts 3 from "push-pull" enynes 1. X=OAc, F, Cl, Br, I, OPh.

  诱导开环3→4需要强亲核试剂，因为由5-X-取代的5-氨基戊-2,4-二烯2经酸处理形成的吡喃鎓盐中间体3由于“芳族”稳定作用而几乎没有反应性。然而，这允许容易地从“推挽”烯炔1获得各种2-氨基吡啶鎓盐3。X ＝ OAc，F，Cl，Br，I，OPh。
• Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen
  作者：Fabian Fischer、Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z

  日期：1998.10.7

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).