(CH3)4(C2O2B)(CH)3C(CH3)SnBu3 | 877821-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (CH3)4(C2O2B)(CH)3C(CH3)SnBu3
• 英文别名: tributyl-[(2Z,4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dien-2-yl]stannane
• CAS: 877821-42-6
• 化学式: C₂₃H₄₅BO₂Sn
• 分子量: 483.13
• InChiKey: ROFZDRFVQQUXJO-BCNXNEJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CH3)4(C2O2B)(CH)3C(CH3)SnBu3 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联策略合成含异戊烯的类胡萝卜素

  摘要：

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707906
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tributylstannyl)but-2-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 作用下， 生成 (CH3)4(C2O2B)(CH)3C(CH3)SnBu3
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联策略合成含异戊烯的类胡萝卜素

  摘要：

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707906

文献信息

• Total synthesis of strobilurin B using a hetero-bis-metallated pentadiene linchpin
  作者：Robert S. Coleman、Xiaoling Lu

  DOI：10.1039/b514233d

  日期：——

  An efficient, six-step stereocontrolled total synthesis of the antifungal agent strobilurin B is reported and was based on a convergent bi-directional coupling featuring a hetero-bis-1,4-metallated pentadiene system as the linchpin.

  据报道，高效，六步立体控制的抗真菌药strobilurin B的总合成是基于会聚双向偶联，其特征是杂双-1,4-金属化戊二烯系统为关键。
• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja710238h

  日期：2008.3.1

  A convergent and highly stereocontrolled synthesis of +-superstolide A (1) has been accomplished. Key steps of this synthesis include the intramolecular Suzuki reaction of 26 and the highly diastereoselective transannular Diels-Alder cyclization of macrocyclic octaene 3.

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。
• Stereocontrolled Synthesis of Paracentrone
  作者：Shigeo Katsumura、Kazuhiko Sakaguchi、Yuto Nishioka、You Yano、Naoto Kinashi、Natsumi Oku、Yohei Toriyama、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1055/s-0036-1588906

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of the C31 apocarotenoid paracentrone was achieved by sequential cross-coupling reactions using C5 boronic acid ester and iodo-substituted dienes, which were newly developed building blocks for elongation of the conjugated polyene systems at both their terminals.

  C31 类胡萝卜素 paracentrone 的立体控制全合成是通过使用 C5 硼酸酯和碘取代二烯的顺序交叉偶联反应实现的，这是新开发的用于在其两端延长共轭多烯系统的构建单元。
• Synthesis of Allene-Containing Apocarotenoids by Cross-Coupling Strategy
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Yuto Nishioka、Naoto Kinashi、Nao Yukihira、Tetsuro Shinada、Takahiro Nishimura、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1055/s-0040-1707906

  日期：2020.10

  The stereocontrolled total synthesis of the allene and carbonyl conjugated apocarotenoids, paracentrone and 19-hexanoyloxyparacentrone 3-acetate, was achieved by sequential cross-coupling reactions using boronic acid ester and iodine- or tin-substituted C5 dienes, which were the building blocks for the elongation of the conjugated polyene systems at both terminals.

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。