Ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)-2-butenoate | 478064-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 478064-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: JCNHOGWWRJDWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)-2-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 6-[(4-cyanobenzoyl)amino]chroman-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c
• 作为产物：
  描述：

  在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via C-H Functionalization

  摘要：

  在本研究中，报道了一种高效且直接的合成六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉的方法。该方法涉及 ®T3P 媒介下将醇氧化为醛，随后进行 [3+2] 环加成，获得良收率的六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21524

文献信息

• One-Pot Double [3 + 2] Cycloadditions for Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine-Based Polycyclic Systems
  作者：Xiaofeng Zhang、Weiqi Qiu、Xiaoming Ma、Jason Evans、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02046

  日期：2018.11.2

  Sequential inter- and intramolecular [3 + 2] cycloadditions of azomethine ylides are developed for the one-pot and diastereoselective synthesis of highly condensed heterocyclic systems containing pyrrolidine and up to seven stereocenters. It has high synthetic efficiency and operational simplicity, and only water was generated as a byproduct.

  开发了偶氮甲酰亚胺的分子间和分子内[3 + 2]环加成反应，用于一锅和非对映选择性合成含有吡咯烷和最多七个立体中心的高度稠合杂环系统。它具有很高的合成效率和操作简便性，仅产生水作为副产物。
• Highly diastereoselective synthesis of polycyclic amines via redox neutral C–H functionalization
  作者：Chottanahalli S. Pavan Kumar、Kachigere B. Harsha、Nagarakere C. Sandhya、Ajjalli B. Ramesha、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5nj01706h

  日期：——

  Synthesis of polycyclic amines was achieved by benzoic acid catalysed reaction of 1-aryl THIQs and 1-aryl trypolines with o-allyl salicylaldehydes through the in situ generated azomethine ylide intermediates that undergo intramolecular [3+2]-cycloadditions with four new stereogenic centers in excellent diastereoselectivities under simple and mild conditions.

  多环胺的合成通过苯甲酸催化1-芳基THIQ和1-芳基脯氨酸与邻烯丙基水杨醛通过原位生成的偶氮甲碱内酯中间体反应而进行，该中间体经过分子内[3 + 2]-环加成反应并带有四个新的立体中心在简单温和的条件下具有出色的非对映选择性。
• N‐Heterocyclic Carbene Acyl Anion Organocatalysis by Ball‐Milling
  作者：William I. Nicholson、Alex C. Seastram、Saqib A. Iqbal、Benjamin G. Reed‐Berendt、Louis C. Morrill、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201902346

  日期：2020.1.9

  The ability to conduct N-heterocyclic carbene-catalysed acyl anion chemistry under ball-milling conditions is reported for the first time. This process has been exemplified through applications to intermolecular-benzoin, intramolecular-benzoin, intermolecular-Stetter and intramolecular-Stetter reactions including asymmetric examples and demonstrates that this mode of mechanistically complex organocatalytic

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。
• Fluorous diastereomeric mixture synthesis (FDMS) of hydantoin-fused hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles
  作者：Yimin Lu、Steven J. Geib、Krishnan Damodaran、Bin Sui、Zijuan Zhang、Dennis P. Curran、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c0cc01967d

  日期：——

  Fluorous diastereomeric mixture synthesis (FDMS) is introduced and demonstrated in the synthesis of six diastereomers of hydantoin-fused hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles.

  引入并展示了氟源二叠体混合物合成（FDMS），用于合成六种氢噻唑-融合的六氢色烯[4,3-b]吡咯的二叠体。
• Solvent-Free Benzoin and Stetter Reactions with a Small Amount of NHC Catalyst in the Liquid or Semisolid State
  作者：Tadashi Ema、Yoshiko Nanjo、Sho Shiratori、Yuta Terao、Ryo Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03115

  日期：2016.11.4

  The intermolecular or intramolecular asymmetric benzoin reaction was catalyzed by a small amount of N-heterocyclic carbene (NHC) (0.2–1 mol %) under solvent-free conditions. The solvent-free intramolecular asymmetric Stetter reaction also proceeded efficiently with NHC (0.2–1 mol %). In some cases, even solid-to-solid or solid-to-liquid conversions took place with low catalyst loading (0.2–1 mol %)

  在无溶剂条件下，少量的N-杂环卡宾（NHC）（0.2-1 mol％）催化分子间或分子内不对称安息香反应。使用NHC（0.2–1 mol％），无溶剂的分子内不对称Stetter反应也能有效地进行。在某些情况下，即使在催化剂负载量较低（0.2–1摩尔％）的情况下，也可以进行固-固或固-液转化。