1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 443686-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 443686-52-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 476.761
• InChiKey: YWCRLBCZTSCMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 、 1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-3-enyl]-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-3-enyl]-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

文献信息

• A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou、Zoi F. Plyta

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.15

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.
• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)