methyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate | 443686-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 443686-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: YAODUZUOXYKNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7
• 作为产物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7

文献信息

• Electroreductive Coupling of Phthalic Anhydrides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of 1,4-Dihydroxynaphthalenes
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02000

  日期：2020.11.6

  Electroreductive coupling of phthalic anhydrides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and subsequent treatment with 1 M HCl gave 1,4-dihydroxynaphthalenes and 2-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones.

  在TMCSI存在下，邻苯二甲酸酐与α，β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，随后用1M HCl处理，得到1，4-二羟基萘和2-甲基-2，3-二氢萘-1，4-二酮。
• Regioselective oxidation of 3-monosubstituted juglone derivatives
  作者：Elias A Couladouros、Alexandros T Strongilos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02112-7

  日期：2000.1

  Derivatives of 3-substituted juglones with either electron-withdrawing or -donating substituents are regioselectively oxidized to o- or p-naphthoquinones using salcomine/air or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene, respectively. The structure of the oxidation products was confirmed by chemical transformations. A correlation between chemical shift of the single quinoid proton and the quinone structure was established

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。
• A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou、Zoi F. Plyta

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.15

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.