1,3-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 68261-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1,4-dihydro-1,3-dimethylpyridine；1,3-Dimethyl-1,4-dihydropyridin；1,3-dimethyl-4H-pyridine
• CAS: 68261-00-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: IXIBZOSDAGUWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,4-dihydropyridine 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONING A. J. DE; ALBERTS-JANSEN H. J.; BOERSMA J.; KERK G. J. M. VAN DER, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 10, 316-321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethylpyridinium iodide 在 乙醇 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成及NMR光谱性质

  摘要：

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71499-7

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130137675A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention aims to provide a compound having a PDE inhibitory action and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of schizophrenia and the like. A compound represented by the formula (1 x ): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or the formula (1): W 1 —W 2 (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物的化合物。 由式（1）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或式（1）： W1-W2（1） 其中每个符号如描述中所述， 或其盐。
• The visible-light-driven transfer hydrogenation of nicotinamide cofactors with a robust ruthenium complex photocatalyst
  作者：Wenjin Dong、Jie Tang、Lijun Zhao、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d0gc00331j

  日期：——

  2′′-terpyridine and biq = 2,2′-bisquinoline). The photocatalytic system is not only highly efficient but also tolerant to amino acid residues. The combination of this photocatalyst with glutamate dehydrogenase enabled the controllable and efficient synthesis of L-glutamate to be realized. A mechanism involving light-induced ligand exchange, decarboxylation and hydride transfer has been proposed. Kinetic

  在钌络合物Ru（tpy）（biq）Cl 2（tpy = 2时）下，通过光催化转移氢化，成功实现了烟酰胺辅因子的高效再生，量子产率（Φ）为7.9×10 -3。 2'：6'，2''-吡啶和biq = 2,2'-双喹啉）。该光催化系统不仅高效，而且对氨基酸残基具有耐受性。这种光催化剂与谷氨酸脱氢酶的结合使得L的可控和有效合成成为可能-谷氨酸待实现。已经提出了涉及光诱导的配体交换，脱羧和氢化物转移的机理。动力学同位素实验揭示的脱羧的[Ru（TPY）（BIQ）HCOO] +到的[Ru（TPY）（BIQ）H] +是速率决定步骤与3.2±0.4千卡mol的小表观活化能- 1。通过反应平衡估计[Ru（tpy）（biq）H] +的水合度为40±3 kcal mol -1。
• Thermodynamic and Kinetic Hydricity of Ruthenium(II) Hydride Complexes
  作者：Yasuo Matsubara、Etsuko Fujita、Mark D. Doherty、James T. Muckerman、Carol Creutz

  DOI：10.1021/ja302937q

  日期：2012.9.26

  determine hydricity values in acetonitrile of Ru(II) hydride complexes previously studied in water. For [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ (bpy = 2,2′-bipyridine), we used a thermodynamic cycle based on evaluation of the acidity of [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ pKa = 22.5 ± 0.1 and the [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)(NCCH3)(1/0)](2+/0) electrochemical potential (−1.22 V vs Fc+/Fc). For [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine)

  尽管过渡金属氢化物的氢度（ΔG（H–）°（MH）对于反应 M–H → M+ + H–）在催化和太阳能存储中的一系列重要反应中具有根本重要性，但我们的（J . Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2794) 是唯一报告的水溶剂值，并且没有将这些值与已经确定的更广泛范围的乙腈溶剂进行比较的基础，尤其是。因此，我们使用了多种方法来确定先前在水中研究的 Ru(II) 氢化物配合物在乙腈中的氢度值。对于 [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)H]+ (bpy = 2,2'-联吡啶)，我们使用了基于 [Ru(η(6)-C6Me6) 酸度评估的热力学循环(bpy)H]+ pKa = 22.5 ± 0.1 和 [Ru(η(6)-C6Me6)(bpy)(NCCH3)(1/0)](2+/0) 电化学势（-1.22 V vs Fc+/ Fc)。对于 [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy =
• Correlating Thermodynamic and Kinetic Hydricities of Rhenium Hydrides
  作者：Matthew R. Espinosa、Mehmed Z. Ertem、Mariam Barakat、Quinton J. Bruch、Anthony P. Deziel、Matthew R. Elsby、Faraj Hasanayn、Nilay Hazari、Alexander J. M. Miller、Matthew V. Pecoraro、Allison M. Smith、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c07192

  日期：2022.10.5

  notable, however, that even slight perturbations in the steric properties of the Re hydride or the hydride acceptor result in large deviations in the predicted rate of hydride transfer based on thermodynamic driving forces. This indicates that thermodynamic considerations alone cannot be used to predict the rate of hydride transfer, which has implications for catalyst design.

  Re( R bpy)(CO) 3 H (bpy = 4,4'-R-2,2'-联吡啶; R = OMe, t Bu, Me, H, Br, COOMe, CF 3的氢化物转移动力学) 到 CO 2和七种不同的阳离子 N-杂环进行了测定。此外，Re( R bpy)(CO) 3型配合物的热力学水H 主要使用计算方法建立。通过关联热力学和动力学水力得出的线性自由能关系 (LFER) 表明，通常，氢化物转移速率随着反应的热力学驱动力的增加而增加。动力学同位素效应的范围从具有小驱动力的氢化物转移反应的逆反应到具有大驱动力的反应的正常反应。Hammett 分析表明，具有较大热力学驱动力的氢化物转移反应对金属氢化物的电子特性的变化不太敏感，这可能是因为在越来越早的过渡态中电荷的积累较少。获得了一系列氢化物转移反应的布朗斯台德 α 值，并且与 DFT 计算一起表明反应是一致的，这使得能够使用马库斯理论来分析
• Metal–Ligand Role Reversal: Hydride-Transfer Catalysis by a Functional Phosphorus Ligand with a Spectator Metal
  作者：Quinton J. Bruch、Akira Tanushi、Peter Müller、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c10200

  日期：2022.11.30

  Hydride transfer catalysis is shown to be enabled by the nonspectator reactivity of a transition metal-bound low-symmetry tricoordinate phosphorus ligand. Complex 1·[Ru]+, comprising a nontrigonal phosphorus chelate (1, P(N(o-N(2-pyridyl)C6H4)2) and an inert metal fragment ([Ru] = (Me5C5)Ru), reacts with NaBH4 to give a metallohydridophosphorane (1H·[Ru]) by P–H bond formation. Complex 1H·[Ru] is revealed

  氢化物转移催化被证明是通过过渡金属结合的低对称性三配位磷配体的非旁观者反应性实现的。络合物1 ·[Ru] +，包含非三角磷螯合物 ( 1 , P(N( o -N(2-吡啶基)C 6 H 4 ) 2 ) 和惰性金属片段 ([Ru] = (Me 5 C 5 )Ru), 与 NaBH 4反应，通过 P–H 键形成金属氢化正膦 ( 1 H ·[Ru])。配合物1 H ·[Ru] 被证明是一种有效的氢化物供体 (Δ G ° H–,exp < 41 kcal/mol, Δ G ° H–,calc = 38 ± 2 kcal/mol in MeCN). 总而言之，1 ·[Ru] + / 1 H ·[Ru] 对的反应性包括催化对，实现催化加氢脱氯，其中磷是氢化物转移的唯一反应位点。