1,3-dimethylpyridinium iodide | 10129-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylpyridinium iodide
• 英文别名: Pyridinium, 1,3-dimethyl-, iodide；1,3-dimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 10129-51-8
• 化学式: C₇H₁₀N*I
• 分子量: 235.068
• InChiKey: BVUPLMFUPRCOEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylpyridinium iodide 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  液氨-高锰酸钾对N-甲基吡啶鎓盐的胺化†。芥花碱的新合成

  摘要：

  取代的1-甲基（苄基）吡啶鎓盐（1）与液态氨/高锰酸钾的反应导致在与氮相邻的碳上引入亚氨基。该反应的区域特异性强烈取决于取代基X：对于C ＝ 6，对于X ＝ H，CONH 2，C 6 H 5，对于C ＝ 2，对于X ＝ CH 3。用液氨/高锰酸钾处理的3-氨基羰基-1-叔丁基碘化碘化物（5）仅得到4-亚氨基化合物8 ; 1 H nmr光谱显示5在液氨中，得到σ-加合物4-氨基-1,4-二氢-和6-氨基-1,6-二氢-3-吡啶甲酰胺的混合物（6和7）。令人惊讶地，在用液态氨/高锰酸钾，1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-3-吡啶甲酰胺（14）处理3-氨基羰基-1,6-二甲基吡啶碘化物（13）时观察到了氧十二烷基甲基化反应。被获得。该化合物可以很容易地被三氯氧化磷转化为生物碱nudiflorine（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230409
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 碘甲烷 在 96 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到1,3-dimethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  [2++4] 亚胺离子的环加成 - Aza Diels-Alder 反应的协同或逐步机制？

  摘要：

  N,N-二甲基亚甲基铵离子 1 与 1,3-二烯 2a-2f 发生区域和立体选择性反应，生成 1,2,5,6-四氢吡啶鎓离子 3。这些杂 Diels-Alder 反应的动力学具有其次是膨胀法和 1H-NMR 光谱，服从二阶速率定律。由于观察到的速率常数仅比通过线性自由焓关系 lg k = s (E + N) 为逐步过程计算的速率常数大 30-300 倍，因此可以得出结论，这些环加成以逐步方式或通过周环进行两个新 σ 键的协同形成没有显着稳定的过渡态。相比之下，亚胺离子 1 与环戊二烯 (2g) 的反应产生 2,2-二甲基-2-azoniabicyclo[2.2。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-a

文献信息

• Gear effect—10
  作者：Christian Roussel、Alexandru T. Balaban、Ulf Berg、Michel Chanon、Roger Gallo、Gerd Klatte、Joseph A. Memiaghe、Jacques Metzger、Daniela Oniciu、Johanna Pierrot-Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88642-7

  日期：1983.1

  The effect of the shape of a methyl group on reactivity, which cannot be accounted for by considering a methyl group as a spherical substituent with the appropriate van der Waals radius, was considered in kinetics of alkylalion of substituted pyridines and barriers to rotation and ground state conformations of an isopropyl group attached to a planar framework. The perturbation of a methyl group by an

  在取代吡啶的烷基化动力学以及旋转和基态壁垒中考虑了甲基形状对反应性的影响，这不能通过考虑将甲基作为具有适当范德华半径的球形取代基来解决。附着在平面骨架上的异丙基构象。甲基被邻甲基干扰是由独特的构象解释引起的，该构象解释涉及甲基的多面体形状。
• Synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A.J. de Koning、P.H.M. Budzelaar、L. Brandsma、M.J.A. de Bie、J. Boersma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71499-7

  日期：1980.1

  The synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines are described.

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 7. The rearrangements of allyl(pentadienyl)- and propynyl(pentadienyl)ammonium cations. The [5,4] sigmatropic rearrangement
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800002033

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of the cations (7), (17), (22), and (27) gave the enamines (9), (18), (23), and (28), which on hydrolysis yielded the aldehydes (10), (19), (24), and (29) respectively. The reactions are shown to be concerted [5,4] sigmatropic rearrangements proceeding via a nine-membered transition state involving 10π electrons. The base catalysed rearrangements of the 3-phenylprop-2-ynyl

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。
• The visible-light-driven transfer hydrogenation of nicotinamide cofactors with a robust ruthenium complex photocatalyst
  作者：Wenjin Dong、Jie Tang、Lijun Zhao、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d0gc00331j

  日期：——

  2′′-terpyridine and biq = 2,2′-bisquinoline). The photocatalytic system is not only highly efficient but also tolerant to amino acid residues. The combination of this photocatalyst with glutamate dehydrogenase enabled the controllable and efficient synthesis of L-glutamate to be realized. A mechanism involving light-induced ligand exchange, decarboxylation and hydride transfer has been proposed. Kinetic

  在钌络合物Ru（tpy）（biq）Cl 2（tpy = 2时）下，通过光催化转移氢化，成功实现了烟酰胺辅因子的高效再生，量子产率（Φ）为7.9×10 -3。 2'：6'，2''-吡啶和biq = 2,2'-双喹啉）。该光催化系统不仅高效，而且对氨基酸残基具有耐受性。这种光催化剂与谷氨酸脱氢酶的结合使得L的可控和有效合成成为可能-谷氨酸待实现。已经提出了涉及光诱导的配体交换，脱羧和氢化物转移的机理。动力学同位素实验揭示的脱羧的[Ru（TPY）（BIQ）HCOO] +到的[Ru（TPY）（BIQ）H] +是速率决定步骤与3.2±0.4千卡mol的小表观活化能- 1。通过反应平衡估计[Ru（tpy）（biq）H] +的水合度为40±3 kcal mol -1。
• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

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