3-Acetoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyd | 65298-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-Acetoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyd
• 英文别名: [5-Formyl-2-(methoxymethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 65298-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: VXQQYYJFDBZTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyd 在 甲醇 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 N-(2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮的短化学化学全合成：氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成/胺化序列

  摘要：

  由β-溴乙苯经十二步即可完成对氢吗啡酮的短时合成。关键的转化包括将芳烃酶促二羟基化为相应的顺式-二氢二醇，Mitsunobu与环A片段的偶联，C3苯酚的氧化脱芳香化作用以及随后的[4 + 2]环加成反应以形成吗啡喃环B。通过在C9进行分子内胺化来完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400286
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-甲酰基乙酸苯酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Acetoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Su,T.-L. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3867 - 3873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US20150239860A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。
• SU TSANN-LONG; SCHULZ J.; HAENSEL R., CHEM. BER., 1977, 110, NO 12, 3867-3873
  作者：SU TSANN-LONG、 SCHULZ J.、 HAENSEL R.

  DOI：——

  日期：——
• US9126965B1
  申请人：——

  公开号：US9126965B1

  公开（公告）日：2015-09-08