2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 869465-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 869465-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂
• 分子量: 312.294
• InChiKey: WUUVAWPUXUYJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到9-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 2-氨基苯乙腈 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应合成三氟甲基和酯基取代的α-咔啉。

  摘要：

  报道了一种通过2-（2-氨基苯基）乙腈与三氟甲基1,3-二酮或β，γ-不饱和α-酮酸酯串联环化反应制备三氟甲基-α-咔啉和酯基取代的α-咔啉的有效方法。在催化环境-良性铁盐的存在下，转化过程顺利进行，以适中良好的优良收率制备了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00048

文献信息

• A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines
  作者：Viktor Iaroshenko、Ulrich Groth、Nadiya Kryvokhyzha、Samra Obeid、Andrei Tolmachev、Thomas Wesch

  DOI：10.1055/s-2008-1032042

  日期：2008.2

  In situ generated benzofuran-2-amine reacts with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as CF3-containing β-diketones, 3-formylchromone, methyl-2,4-dioxopentanoate and pentafluoro­benzaldehyde, and the reaction leads to the formation of benzofuro[2,3-b]pyridine ring system. By using a similar approach 4-trifluoromethyl-α-carbolines were synthesized starting from indole-2-amine.

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。
• Synthesis of Trifluoromethyl- and Ester Group-Substituted α-Carbolines via Iron-Catalyzed Tandem Cyclization Reaction
  作者：Yumin Xu、Xiaoqian Chen、Yiqin Gao、Zicong Yan、Changfeng Wan、Jin-Biao Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00048

  日期：2020.3.20

  An efficient approach to prepare trifluoromethyl-α-Carbolines and ester group substituted α-Carbolines via tandem cyclization reaction of 2-(2-aminophenyl)acetonitriles and trifluoromethyl 1,3-diones or β,γ-unsaturated α-ketoesters was reported. The transformation proceeded smoothly in the presence of catalytic environment-benign iron salts, which prepared the desired products in moderate good to goodexcellent

  报道了一种通过2-（2-氨基苯基）乙腈与三氟甲基1,3-二酮或β，γ-不饱和α-酮酸酯串联环化反应制备三氟甲基-α-咔啉和酯基取代的α-咔啉的有效方法。在催化环境-良性铁盐的存在下，转化过程顺利进行，以适中良好的优良收率制备了所需的产物。
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。