3-bromo-5-(1-chloroethyl)pyridine | 1308915-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(1-chloroethyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-5-(1-chloro-ethyl)-pyridine
• CAS: 1308915-96-9
• 化学式: C₇H₇BrClN
• 分子量: 220.496
• InChiKey: JLXBJASSGZFTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(1-chloroethyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-2-[5-(1-methylamino-ethyl)-pyridin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作醛固酮合酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征。

  公开号：

  US20130143863A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-5-(1-chloroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE LA DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE

  摘要：

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂治疗或预防慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的方法。

  公开号：

  WO2013079452A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE CARBAMATES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] CARBAMATES DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249799A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Pyridine carbamates, pharmaceutical compositions containing pyridine carbamates, and uses of the pyridine carbamates and pharmaceutical compositions for modulating GluN2B receptors and for treating diseases, disorders, and medical conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  吡啶氨酸酯，含有吡啶氨酸酯的药物组合物，以及利用吡啶氨酸酯和含有吡啶氨酸酯的药物组合物调节GluN2B受体，并用于治疗由GluN2B受体活性介导的疾病、紊乱和医疗状况。
• NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130143863A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful, for example, as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作醛固酮合酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征。
• Bicyclic dihydroisoquinoline-1-one derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09133158B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3, A4, A5 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful, for example, as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。例如，该化合物可用作醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合症。
• Pyridine carbamates and their use as GLUN2B receptor modulators
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US11447503B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  Pyridine carbamates, pharmaceutical compositions containing pyridine carbamates, and uses of the pyridine carbamates and pharmaceutical compositions for modulating GluN2B receptors and for treating diseases, disorders, and medical conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  吡啶氨基甲酸酯、含有吡啶氨基甲酸酯的药物组合物，以及吡啶氨基甲酸酯和药物组合物在调节 GluN2B 受体和治疗由 GluN2B 受体活性介导的疾病、失调和病症方面的用途。
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。